(17beta)-3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl pentanoate | 182624-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17beta)-3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl pentanoate
• 英文别名: [(8S,9R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate
• CAS: 182624-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: RSEPBGGWRJCQGY-IUHILOBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (ethoxy(4-nitrophenoxy)phosphoryl)-L-alaninate 、 (17beta)-3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl pentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(8S,9R,13R,14R,17R)-3-((ethoxy(((S)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)phosphoryl)oxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  酯交换法合成酚类天然产物和药物的氨基磷酸酯前药

  摘要：

  近年来，基于酚类天然产物的药物开发作为针对各种疾病的候选药物备受关注。然而，这些分子中的大多数在临床试验中缺乏治疗效果，通常是由于生物利用度差。因此，采用前药方法来解决酚类药物的生物利用度问题。本文介绍了一种温和便捷的酚类药物后期ProTide型前药合成方法，该方法可以高收率地从未保护的酚类天然产物和药物中得到各种氨基磷酸酯前药。更重要的是，在存在其他问题的亲核官能团（如胺和醇）的情况下，该反应适用于酚羟基的选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737911

文献信息

• Synthesis of Phosphoramidate Prodrugs of Phenolic Natural Products and Drugs by Ester Exchange
  作者：Fan Wu、Feng Ni、Jie Yao、Chengjie Huang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0041-1737911

  日期：2022.7

  Drug development based on phenolic natural products as drug candidates against various diseases has gained much attention in recent years. However, most of those molecules lack therapeutic efficacy in clinical trials, usually due to poor bioavailability. Therefore, a prodrug approach was adopted to address the bioavailability problem of phenolic drugs. This paper describes a mild and convenient method

  近年来，基于酚类天然产物的药物开发作为针对各种疾病的候选药物备受关注。然而，这些分子中的大多数在临床试验中缺乏治疗效果，通常是由于生物利用度差。因此，采用前药方法来解决酚类药物的生物利用度问题。本文介绍了一种温和便捷的酚类药物后期ProTide型前药合成方法，该方法可以高收率地从未保护的酚类天然产物和药物中得到各种氨基磷酸酯前药。更重要的是，在存在其他问题的亲核官能团（如胺和醇）的情况下，该反应适用于酚羟基的选择性磷酸化。