8-氯-1,2,3,5-四氢异喹啉盐酸盐 | 61563-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 8-氯-1,2,3,5-四氢异喹啉盐酸盐
• 中文别名: 8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 61563-33-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN*ClH
• 分子量: 204.099
• InChiKey: PYSJYEZRPVRRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1,2,3,5-四氢异喹啉盐酸盐 在 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 氧气 、 monoamine oxidase CDX-616 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过单胺氧化酶-Ugi-Joullié 反应序列对 1,2,3,4-四氢异喹啉进行化学酶促一锅两步功能化

  摘要：

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101545
• 作为产物：
  描述：

  8-chloroisoquinoline hydrochloride 在 二氧化铂 乙醚 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride, m.p. 236°-238.5° C.的产率得到8-氯-1,2,3,5-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting phenylethanolamine

  摘要：

  药物组合物和使用7和/或8取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的方法。

  公开号：

  US03988339A1

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009141782A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗药物的用途。
• Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting phenylethanolamine
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03988339A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting phenylethanolamine N-methyltransferase using 7 and/or 8 substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds.

  制药组合物和使用7和/或8取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的方法。
• N,N'-Bis[substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinolyl]disulfonylimides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04315935A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  Imidodisulfamide derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of an appropriately substituted tetrahydroisoquinoline and bis(chlorosulfonyl)imide in the presence of a tertiary amine.

  利用适当取代的四氢异喹啉和双(氯磺酰)亚胺在三级胺存在下的反应制备对治疗过敏症状有用的咪唑二磺酰胺衍生物。
• Synthesis and further transformations of 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Csilla Hargitai、Tamás Nagy、Judit Halász、Györgyi Koványi-Lax、Gábor Németh、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.016

  日期：2018.12

  Two procedures for the synthesis of barely accessible 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline were investigated. The first approach is based on a directed ortho-lithiation of N-pivaloyl meta-chlorophenylethylamine, followed by formylation and subsequent ring closure under acidic conditions. In the second, more advantageous variant, the N-hydroxyethyl ortho-chlorobenzylamine intermediate undergoes a Friedel-Crafts

  研究了两种几乎无法获得的8-氯-3,4-二氢异喹啉的合成方法。第一种方法基于N-新戊酰基间-氯苯基乙胺的定向邻位锂化，然后进行甲酰化和随后在酸性条件下闭环。在第二个更有利的变体中，使N-羟乙基邻氯苄胺中间体进行弗里德-克来福特反应，并且将所得的四氢衍生物用N氧化。-溴代琥珀酰亚胺。然后将8-氯-3,4-二氢异喹啉关键中间体应用于Suzuki反应中，得到各种8-芳基-3,4-二氢异喹啉，最后用烷基或芳基锂处理得到1-取代的8-芳基-1， 2,3,4-四氢异喹啉。这些新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可用作潜在候选药物合成的基础。