N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-(6-naphthalen-1-ylpyridin-2-yl)ethanimine | 1058750-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-(6-naphthalen-1-ylpyridin-2-yl)ethanimine
• CAS: 1058750-41-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂
• 分子量: 406.571
• InChiKey: MNYSTLSDFUIAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-(6-naphthalen-1-ylpyridin-2-yl)ethanimine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶和嘧啶取代的1-萘在CH活化中的选择性配体和溶剂控制；综合研究与计算研究†

  摘要：

  吡啶基吡啶取代的1-萘2-（1-C 10 H 7）-6- {CR N（2,6-i-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R = Me H L Me（HH L H）与乙酸中的Na 2 [PdCl 4 ]在升高的温度下反应，得到邻位C–H萘基活化的（L Me）PdCl（邻位2）或未活化的加合物（H L H）PdCl 2（1b）。或者，1b及其酮亚胺类似物（H L Me）PdCl 2（1a）可以通过在室温下在氯仿中用H L Me或H L H处理（MeCN）2 PdCl 2来制备。1a在乙酸中的热解也可引发区域选择性邻-C–H活化形成2个邻，而在类似条件下与1b不会发生任何反应。有趣的是，H L Me的C–H活化得到2个邻位被发现是可逆的100％氘围上的Na反应发生-site 2 [的PdCl 4 ]用H大号我在乙酸- d 4。相反，加热1A在甲苯给出了一个55：45混合物2邻位和它的

  DOI：

  10.1039/c8dt02565g

文献信息

• N,N-Chelate-control on the regioselectivity in acetate-assisted C–H activation
  作者：Warren B. Cross、Eric G. Hope、Yi-Hsien Lin、Stuart A. Macgregor、Kuldip Singh、Gregory A. Solan、Nurhusna Yahya

  DOI：10.1039/c3cc38697j

  日期：——

  Bidentate N,N-pyridylimine or N,N-pyridylamine donors are effective chelating ligands for regiospecific C-H activation at the peri-(C(8))-position of a naphthyl ring on reaction with palladium(ii) acetate; DFT calculations show N,N-chelates bias the cyclopalladation towards 6-membered ring products.

  双齿N，N-吡啶胺或N，N-吡啶胺供体是与乙酸钯（ii）反应时萘环的环-（C（8））位置的区域特异性CH活化的有效螯合配体；DFT计算表明，N，N-螯合物使环palpalladation偏向6元环产物。
• Ligand and solvent control of selectivity in the C–H activation of a pyridylimine-substituted 1-naphthalene; a combined synthetic and computational study
  作者：Rena Simayi、Simone M. Gillbard、Warren B. Cross、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1039/c8dt02565g

  日期：——

  in acetic acid to give 2ortho. DFT calculations have been used to investigate the C–H activation steps and it is found that in acetic acid ortho-C–H activation is kinetically and thermodynamically favoured but peri-CH activation is kinetically accessible (ΔΔG‡ = 2.4 kcal mol−1). By contrast in toluene, the reaction appears to be irreversible with the difference in barrier height for ortho- and peri-C–H

  吡啶基吡啶取代的1-萘2-（1-C 10 H 7）-6- CR N（2,6-i-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R = Me H L Me（HH L H）与乙酸中的Na 2 [PdCl 4 ]在升高的温度下反应，得到邻位C–H萘基活化的（L Me）PdCl（邻位2）或未活化的加合物（H L H）PdCl 2（1b）。或者，1b及其酮亚胺类似物（H L Me）PdCl 2（1a）可以通过在室温下在氯仿中用H L Me或H L H处理（MeCN）2 PdCl 2来制备。1a在乙酸中的热解也可引发区域选择性邻-C–H活化形成2个邻，而在类似条件下与1b不会发生任何反应。有趣的是，H L Me的C–H活化得到2个邻位被发现是可逆的100％氘围上的Na反应发生-site 2 [的PdCl 4 ]用H大号我在乙酸- d 4。相反，加热1A在甲苯给出了一个55：45混合物2邻位和它的