4-methoxy-N-(quinoxalin-6-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(quinoxalin-6-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(6-quinoxalinyl)benzenesulfonamide；4-methoxy-N-quinoxalin-6-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: BPNFDAGDSPDZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹喔啉 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57.75%的产率得到4-methoxy-N-(quinoxalin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于 ABT-751 发现 4-甲氧基-N-(1-萘基)苯磺酰胺衍生物作为微管蛋白和信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 的小分子双靶点抑制剂

  摘要：

  过度表达的微管蛋白和持续激活的 STAT3 在许多癌症的发展中发挥着重要作用，是潜在的治疗靶点。基于β-微管蛋白抑制剂ABT-751设计并优化了一系列4-甲氧基-N-(1-萘)苯磺酰胺衍生物，以验证STAT3和微管蛋白双靶点抑制剂是否具有更好的抗肿瘤效果。化合物DL14在体外对A549、MDA-MB-231和HCT-116细胞表现出较强的抑制活性，IC 50值分别为1.35 μM、2.85 μM和3.04 μM。进一步实验表明，DL14不仅竞争性地结合秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，IC 50值为0.83 μM，而且直接与STAT3蛋白结合抑制STAT3磷酸化，IC 50值为6.84 μM。其他三种化合物（TG03、DL15 和 DL16）也抑制这种磷酸化。在单靶点抑制方面，DL14略逊于阳性药物，但在体内表现出良好的抗肿瘤作用，可抑制>80%的异种移植肿瘤生长。这项研究描述了一种新型的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105864