2-(But-2-ynyl)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 189632-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(But-2-ynyl)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-2-but-2-ynyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 189632-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BPZVNMXSOODDOU-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(But-2-ynyl)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(But-3-en-2-yloxy)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-氮杂硼烷衍生物的Meisenheimer重排

  摘要：

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/a903050f
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl methanesulfonate 、 (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以11%的产率得到2-(But-2-ynyl)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-氮杂硼烷衍生物的Meisenheimer重排

  摘要：

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/a903050f

文献信息

• Chirality Transfer from Nitrogen to Carbon in the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement
  作者：Jonathan Buston、Iain Coldham、Keith Mulholland

  DOI：10.1055/s-1997-768

  日期：1997.3

  Oxidation of chiral, camphidin-based allylic tertiary amines gives rise to chiral tertiary amine-N-oxides, which undergo the [2,3]-Meisenheimer rearrangement with high levels of stereoselectivity. Reductive N,O-bond cleavage of the O-allyl-hydroxylamine gives access to the allylic alcohol unit.

  手性樟脑基烯丙基叔胺经氧化后会产生手性叔胺-N-氧化物，这种氧化物会发生具有高度立体选择性的 [2,3]-Meisenheimer 重排。O- 烯丙基羟胺的还原性 N,O 键裂解可获得烯丙基醇单元。