1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 132062-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；2-furanmethanol, 2,5-dihydro-5-(4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-, (2S,5R)-；[(2S,5R)-5-(4-nitropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 132062-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: WOEADMNXRNJMNM-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Triphosphoric acid, P-((2,5-dihydro-5-(4-nitro-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridin-1-yl)-2-furanyl)methyl) ester, (2S-cis)-
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-Deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514

文献信息

• Purine analog nucleoside and nucleotide compounds
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05446139A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  The invention concerns nucleoside derivatives of the formula I ##STR1## in which Ba signifies an indolyl (A), benzimidazolyl (B), pyrrolopyridinyl (C), imidazopyridinyl (D), triazolopyrimidinyl (E), imidazotriazinyl (F) or imidazopyrimidinyl (G) group substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which can be the same or different, signify hydrogen, halogen, a C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.7 -alkenyl, hydroxy, mercapto, C.sub.1 -C.sub.7 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.7 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.7 -alkenyloxy, ar-C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, ar-C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyl, ar-C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy, ar-C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy, aryloxy, nitro, amino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.7 -alkylamino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, di-C.sub.1 -C.sub.7 -alkylamino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, amino, a substituted amino group --NMR.sup.4 or --N(R.sup.4).sub.2 or an imino group --N.dbd.CH--R.sup.4, and R.sup.4 has the meaning given in the description, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each signify hydrogen or one or two of the radicals R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 a hydroxyl, halogen, cyano, azido or a substituted amino group --NHR.sup.4 or --N(R.sup.4).sub.2 or R.sup.5 and R.sup.7 can together represent a further bond between C-2' and C-3' and Y represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.7 -alkylcarbonyl, monophosphate, diphosphate or triphosphate group, whereby "aryl" signifies a phenyl or naphthyl group and "hetaryl" a furanyl, thienyl or pyridyl group, as well as their possible anomers, N.sup.7 - or N.sup.9 -regioisomers (purine nomenclature), tautomers and salts.

  该发明涉及公式I的核苷衍生物：##STR1## 其中Ba表示经R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3取代的吲哚基（A）、苯并咪唑基（B）、吡咯吡啶基（C）、咪唑吡啶基（D）、三唑嘧啶基（E）、咪唑三嗪基（F）或咪唑嘧啶基（G），其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可以相同或不同，表示氢、卤素、C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.2-C.sub.7烯基、羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.7烷基硫、C.sub.1-C.sub.7烷氧基、C.sub.2-C.sub.7烯氧基、芳基-C.sub.1-C.sub.5烷基、芳基-C.sub.2-C.sub.5烯基、芳基-C.sub.1-C.sub.5烷氧基、芳基-C.sub.2-C.sub.5烯氧基、芳氧基、硝基、氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.1-C.sub.7烷基氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、二C.sub.1-C.sub.7烷基氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、氨基、取代氨基基团--NMR.sup.4或--N（R.sup.4）.sub.2或亚胺基--N.dbd.CH--R.sup.4，其中R.sup.4的含义在说明中给出，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8分别表示氢或R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的一个或两个基团为羟基、卤素、氰基、偶氮基或取代氨基基团--NHR.sup.4或--N（R.sup.4）.sub.2，其中R.sup.5和R.sup.7可以共同表示C-2'和C-3'之间的进一步键合，Y表示氢或C.sub.1-C.sub.7烷基羰基、单磷酸、二磷酸或三磷酸基团，其中“芳基”表示苯基或萘基，“杂芳基”表示呋喃基、噻吩基或吡啶基，以及它们可能的异构体、N.sup.7-或N.sup.9-寡核苷酸异构体（嘌呤命名法）、互变异构体和盐。
• Nucleosid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0666269A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid- und Nucleotid-Derivate der allgemeinen Formel I in der Ba eine gegebenenfalls substituierte Benzimidazolyl-, Pyrrolopyridinyl-, Imidazopyridinyl-, Triazolopyrimidinyl, Imidazotriazinyl- oder Imidazopyrimidinylgruppe bedeutet, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 oder R8 eine Hydroxy-, Halogen-, Cyano- oder Azidogruppe bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl, Monophosphat-, Diphosphat-oder Triphosphatgruppe darstellt, sowie deren mögliche a- oder ß-Anomere, N7-, N8- oder N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel I als Bausteine enthalten.

  本发明涉及核苷和核苷酸衍生物、这些化合物的制备工艺、这些核苷衍生物作为药物的用途以及它们在核酸测序中的用途。 本发明涉及通式 I 的新核苷和核苷酸衍生物 其中 Ba 表示任选取代的苯并咪唑基、吡咯并吡啶基、咪唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、咪唑三嗪基或咪唑并嘧啶基、 R5、R6、R7 和 R8 各自代表氢，或 R5、R6、R7 或 R8 中的一个或两个基代表羟基、卤素基、氰基或叠氮基，或 R5 和 R7 一起代表 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键，以及 Y 代表氢或 C1-C7 烷基羰基、单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯基团、 以及它们可能的 a- 或 ß-异构体、N7-、N8- 或 N9-杂环异构体（嘌呤命名法）、同系物和盐，以及含有式 I 化合物作为结构单元的核酸。
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29

表征谱图