2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile | 790662-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 790662-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: ATHNGYYGFQBDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potential antidepressants: Pharmacology of 2-(4-methyl piperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile in rodent behavioural models

  摘要：

  5-羟色胺 3 型（5-HT3）拮抗剂在恶心和呕吐的治疗中占有不可动摇的地位，目前正在各种动物模型中对其神经药理学潜力进行筛选。本研究在抑郁症啮齿动物模型中筛选了 2-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶-3-甲腈（NA-2），其最佳对数 P 值和 pA2 值与昂丹司琼相当。在小鼠强迫游泳试验（FST）中，该合成化合物的急性和慢性（14 天）治疗在较低剂量水平上表现出类似抗抑郁的效果。在小鼠强迫游泳试验（FST）和尾悬浮试验（TST）中都观察到了典型且相似的剂量-活动性曲线。FST中的交互作用研究显示，mCPP诱导的静止状态可被逆转，氟西汀和地西泮的抗抑郁作用也会减弱。慢性 NA-2 治疗可恢复嗅球切除（OBX）大鼠的行为缺陷，表现为减少新颖开放场试验中的过度活跃。这项初步研究指出了NA-2抗抑郁作用背后的血清素能机制，并激发了在其他各种抑郁模型中对类似化合物的进一步研究。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.12.7552
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,8-萘啶-3-甲腈作为新型的5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂。

  摘要：

  通过微波辐射和常规加热制备了一系列新颖的2-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，8-萘啶-3-甲腈6。在无溶剂条件下，在哌啶存在下，由2-氨基烟碱醛1和氰基乙酸乙酯2制备中间体2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-甲腈3。评价了合成的化合物对豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜神经丛（LMMP）制剂中的5-HT3拮抗作用，以对抗5-HT3激动剂2-甲基-5-HT。在测试的化合物中，在豚鼠回肠中，2-（4-烯丙基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶-3-甲腈6d显示出最有利的5-HT3受体拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.060