O2-(triisopropylsilyloxy)methyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1313839-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O2-(triisopropylsilyloxy)methyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: Oxido-propan-2-ylimino-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxyamino]azanium
• CAS: 1313839-31-4
• 化学式: C₁₃H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 305.493
• InChiKey: USJBCIRUNGMZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 O2-(triisopropylsilyloxy)methyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以71%的产率得到[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-propan-2-ylamino]-oxido-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxyimino]azanium
  参考文献：
  名称：

  Diazeniumdiolated carbamates: A novel class of nitric oxide donors

  摘要：

  We report an indirect method for synthesis of previously inaccessible diazeniumdiolated carbamates. Synthesis involves use of previously reported triisopropylsilyloxymethylated isopropylamine diazeniumdiolate (TOM-ylated IPA/NO). These novel diazeniumdiolated carbamate prodrugs upon activation release nitric oxide (NO) similar to their secondary amine counterparts. They are also efficient sources of intracellular NO. These prodrugs may have potential applications as therapeutic NO-donors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.046
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 (异丙氧基硅)氯甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到O2-(triisopropylsilyloxy)methyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel protection–deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO

  摘要：

  本文报道了先前无法合成、可能具有肝脏选择性的HNO供体V-IPA/NO（[iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R]，其中R = 乙烯基）的合成方法。在IPA/NO的O-2位引入新型氟化物敏感的TOM保护基团，同时在N-3上采用MOM保护。该策略还扩展到其他释放NO的前药的合成，并应用于多样化合成HNO和NO前药的领域。

  DOI：

  10.1039/c1cc12130h