8-氯喹唑啉 | 7557-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-氯喹唑啉
• 英文名称: 8-chloro-quinazoline
• 英文别名: 8-Chloroquinazoline
• CAS: 7557-04-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• mdl: MFCD00956136
• 分子量: 164.594
• InChiKey: KOAOERVORSOTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  281.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-piperazinyl)-1H-indazole hydrochloride 、 8-氯喹唑啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到8-(4-(1H-indazol-7-yl)piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  双效化合物作为 10A 型磷酸二酯酶 (PDE10A) 抑制剂和针对痴呆神经精神症状的血清素配体的设计、合成和行为评估

  摘要：

  在痴呆症患者中经常观察到神经精神症状 (NPS)，例如精神病、抑郁和焦虑。NPS 是通过标签外的精神药物治疗的，这些药物对痴呆症患者仅适度有效，不良事件和认知能力下降的风险很高。考虑到上述情况，对 NPS 在痴呆中的耐受性和有效治疗的需求尚未得到满足。我们设计并合成了一个双作用化合物库，作为 10A 型磷酸二酯酶抑制剂和血清素 5-HT 1A R 配体。最有效的分子化合物4和8作为 5-HT 1A R 和 PDE10A 抑制剂的部分激动剂，表现出非常高的血脑屏障通透性。化合物4和8表现出抗精神病药和抗抑郁药样活性，并恢复了小鼠的识别记忆缺陷。总体有效性、药代动力学和生物利用度研究暗示了所提出的双效化合物作为治疗痴呆症中 NPS 的方法的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114218

文献信息

• Substituted 5,6-Dialkoxyquinazoline Derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227450A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  本研究描述了在 5 和 6 位具有氧基取代基的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：2024.6.21

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• Georgescu, Florentina C.; Georgescu, Emillan C.; Drǎghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 1, p. 17 - 21
  作者：Georgescu, Florentina C.、Georgescu, Emillan C.、Drǎghici, Constantin、Cǎproiu, Miron Teodor

  DOI：——

  日期：——
• US4585472A
  申请人：——

  公开号：US4585472A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4672116A
  申请人：——

  公开号：US4672116A

  公开（公告）日：1987-06-09