(5-((butylamino)methyl)furan-2-yl)methanol | 1240163-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-((butylamino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: BUFM；{5-[(Butylamino)methyl]furan-2-yl}methanol；[5-(butylaminomethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 1240163-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD20365661
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MDIRJFFEZSBBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-((butylamino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Single-reactor tandem oxidation–amination process for the synthesis of furan diamines from 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Jin Sha、Bright T. Kusema、Wen-Juan Zhou、Zhen Yan、Stephane Streiff、Marc Pera-Titus

  DOI：10.1039/d1gc01621k

  日期：——

  A single-reactor tandem oxidation–amination process was engineered with bifunctional RuPd/C catalyst for the synthesis of secondary furan diamines.

  使用双功能RuPd/C催化剂设计了单反应器串联氧化-胺化过程，用于合成次级呋喃二胺。
• Engineering of Local Coordination Microenvironment in Single‐Atom Catalysts Enabling Sustainable Conversion of Biomass into a Broad Range of Amines
  作者：Wu‐Jun Liu、Xiao Zhou、Yuan Min、Jia‐Wei Huang、Jie‐Jie Chen、Yuen Wu、Han‐Qing Yu

  DOI：10.1002/adma.202305924

  日期：——

  capability for a wide range of biomass-derived aldehydes/ketones. Thorough characterizations and density functional theory calculations reveal that the highly polar metal-N-B site, formed between the central Pd single atom and its adjacent N and B atoms, promotes hydrogen activation from the donor (reductants) and hydrogen transfer to the acceptor (C═O group), consequently leading to exceptional selectivity

  利用可再生生物质替代化石资源生产低碳足迹的高价值化学品是实现碳中和社会的有效策略。通过单原子催化生产化学品是一个有吸引力的提议，因为它具有卓越的选择性和高原子效率。在这项工作中，采用超分子控制热解策略制备了具有B掺杂Pd-N x 原子构型的钯单原子（Pd 1 /BNC）催化剂。由于精心设计的局部配位微环境，合成的 Pd 1 /BNC 催化剂对多种生物质衍生的醛/酮表现出卓越的转化能力。全面的表征和密度泛函理论计算表明，中心Pd单原子与其相邻的N和B原子之间形成的高极性金属-N-B位点促进了氢从供体（还原剂）的活化以及氢转移到受体（C= O 基团），从而导致卓越的选择性。该系统可以进一步扩展，从可再生木质纤维素生物质中直接合成各种芳香胺和呋喃胺，与化石燃料资源胺相比，其温室气体排放潜力为负。这项研究提出了一种高效且可持续的构建 C─N 键的方法，从而能够利用碳中性的生物质资源生产多种胺。
• Ambient‐Temperature Reductive Amination of 5‐Hydroxymethylfurfural Over Al ₂ O ₃ ‐Supported Carbon‐Doped Nickel Catalyst
  作者：Qizhi Hu、Shi Jiang、Yue Wu、Hongzhong Xu、Guoqing Li、Yu Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1002/cssc.202200192

  日期：2022.7.7

  AbstractAn efficient catalytic system for the conversion of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) into N‐containing compounds over low‐cost non‐noble‐metal catalysts is preferable, but it is challenging to reach high conversion and selectivity under mild conditions. Herein, an Al2O3‐supported carbon‐doped Ni catalyst was obtained via the direct pyrolysis‐reduction of a mixture of Ni3(BTC)2 ⋅ 12H2O and Al2O3, generating stable Ni0 species due to the presence of carbon residue. A high yield of 96 % was observed in the reductive amination of HMF into 5‐hydroxymethyl furfurylamine (HMFA) with ammonia and hydrogen at ambient temperature. The catalyst was recyclable and could be applied to the ambient‐temperature synthesis of HMF‐based secondary/tertiary amines and other biomass‐derived amines from the carbonyl compounds. The significant performance was attributable to the synergistic effect of Ni0 species and acidic property of the support Al2O3, which promoted the selective ammonolysis of the imine intermediate while inhibiting the potential side reaction of over‐hydrogenation.