3-bromo-2,5-dimethoxyphenol | 202735-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethoxyphenol
• CAS: 202735-34-0
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: BLSOFBNXSGAKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dimethoxyphenol 在 氯化二乙基铝 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 及其简化衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  多环四氢氧杂蒽酮包括一大类细胞毒性天然产物。没有描述任何家族成员的作用机制。我们报告了 kibdelone C 和几种简化类似物的合成。kibdeleone C 的两种对映异构体对多种人类癌细胞系都显示出低纳摩尔的细胞毒性。此外，一些具有改进化学稳定性的简化衍生物显示出比天然产物本身更高的活性。体外研究排除了与 DNA 的相互作用或拓扑异构酶的抑制，这两者都是多环芳族化合物的常见作用方式。然而，细胞研究表明，kibdelone C 及其简化的衍生物会破坏肌动蛋白 cytoseketon，而不直接结合肌动蛋白或影响其体外聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05484
• 作为产物：
  描述：

  Formic acid 3-bromo-2,5-dimethoxy-phenyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.89 g的产率得到3-bromo-2,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t

文献信息

• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Kibdelone C
  作者：John R. Butler、Chao Wang、Jianwei Bian、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja204040k

  日期：2011.7.6

  The kibdelones are aromatic polyketide natural products featuring isoquinolinone and tetrahydroxanthone ring systems. They display potent cytotoxicity toward a range of human cancer cell lines. Here, we present an enantioselective total synthesis of kibdelone C that utilizes a Shi epoxidation to establish the absolute and relative stereochemistry, an acid-catalyzed cyclization to form the tetrahydroxanthone

  Kibdelones 是芳香族聚酮化合物天然产物，具有异喹啉酮和四氢氧杂蒽酮环系。它们对一系列人类癌细胞系显示出强大的细胞毒性。在这里，我们提出了 kibdelone C 的对映选择性全合成，它利用 Shi 环氧化来建立绝对和相对立体化学，酸催化环化以形成四氢氧杂蒽酮，并通过 CH 芳基化来完成六环骨架。
• Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant
  作者：Kenji Kawada、Akinori Arimura、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Shuji Yonezawa、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.
• US7220783B2
  申请人：——

  公开号：US7220783B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Total Synthesis of Terprenin, a Novel Immunosuppressive <i>p</i>-Terphenyl Derivative
  作者：Shuji Yonezawa、Tadafumi Komurasaki、Kenji Kawada、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jo980349t

  日期：1998.8.1

  We achieved a total synthesis of terprenin, a novel potent immunoglobulin E antibody suppressant which was obtained from the fermentation broth of Aspergillus candidus RF-5672 and has a highly oxygenated p-terphenyl skeleton with a prenyloxy side chain. The key steps relied on the Suzuki reaction to construct the terphenyl skeleton and on regioselective halogenations to selectively combine the aromatic

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。