6-amino-7-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-7-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.6
• InChiKey: IFVHQORJTYSOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0010722A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel in der A -NH-CO-NH-, -NH-CO-CO-NH- oder -NH-CO-NH--CO- bedeutet, B -CO- oder -CO-CO- bedeutet, R1, R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder eine Gruppe der Formel COOR, in der R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, bedeuten, und R4 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy steht, mit der Massgabe, dass, wenn B -CO- bedeutet und 1) A für-NH-CO-NH-steht, a) R4 entweder von Wasserstoff verschieden ist, oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 für Nitro oder COOR steht, oder c) mindestens zwei der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden sind, 2) A für-NH-CO-CO-NH-oder-NH-CO-NH-CO-steht. a) R4 nicht in 6-Stellung steht oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist, werden erhalten, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen auf Verbindungen der allgemeinen Formel kuppelt. Die Verbindungen sind Farbmittel und eignen sich insbesondere zum Pigmentieren von hochmolekularen Materialien.

  通式如下的单偶氮化合物 其中 A 为-NH-CO-NH-、-NH-CO-CO-NH-或-NH-CO-NH--CO-，B 为-CO-或-CO-CO-，R1、R2 和 R3 为氢、氯、甲基、甲氧基、乙氧基、硝基或式 COOR（其中 R 为氢、甲基或乙基）的基团，R4 为氢、氯、甲基、甲氧基或乙氧基，但当 B 为-CO-且 1) A 代表-NH-CO-NH-、 a) R4 不是氢，或 b) R1、R2 和 R3 中至少有一个是硝基或 COOR，或 c) R1、R2 和 R3 中至少有两个基不是氢、 2) A 是 NH-CO-CO-NH- 或 NH-CO-NH-CO-。 a) R4 不在 6 位或 (b) R1、R2 和 R3 中至少有一个基不是氢。 并将所得重氮化合物与通式化合物偶联。 进行偶联。这些化合物是着色剂，特别适用于高分子量材料的着色。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761764A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  Verbindung der allgemeinen Formel (I) worin Xein O- oder S-Atom oder eine Imino-Gruppe, Yein O-Atom oder eine Iminogruppe, R1 und R2ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl, eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, CF3, CONH2, CONH(C5-C6-cycloalkyl),CON(C1-C4-alkyl)2, CONH(C1-C4)-alkyl, COO(C1-C4)alkyl, COO(C5-C6-cycloalkyl) und CONH(phenyl), mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1 oder R2 eine der genannten von Wasserstoff verschiedenen Bedeutungen hat, R3ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkyl-, eine C1-C4-Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Cyanogruppe, R4 und R5unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder eine substituierte Phenyl-Gruppe mit 1 bis 5 Substituenten aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, CF3, CONH2, CONH(C5-C6-cycloalkyl), CON(C1-C4-alkyl)2, CONH(C1-C4)-alkyl, COO(C1-C4)alkyl, COO(C5-C6-cycloalkyl) und CONH(phenyl), bedeuten.

  通式 (I) 的化合物 其中 X 是 O 原子或 S 原子或亚胺基团 Y 是 O 原子或亚氨基、 R1 和 R2 为氢原子、C1-C4 烷基、未取代的苯基或具有 1 至 5 个取代基的取代苯基，取代基可从 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6-环烷基)、CON(C1-C4-烷基)2、CONH(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6-环烷基)和 CONH(苯基)，但 R1 或 R2 中至少有一个具有上述除氢以外的含义、 R3 是氢原子、三氟甲基、卤素原子、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、硝基或氰基、 R4和R5各自表示氢原子、C1-C4-烷基、苯基或具有1至5个取代基的取代苯基，取代基由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、 、CONH2、CONH(C5-C6-环烷基)、CON(C1-C4-烷基)2、CONH(C1-C4)-烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6-环烷基)和CONH(苯基)组成、 意思是
• Method for producing disazo pigments
  申请人：Schupp Olaf

  公开号：US20060167236A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to a method for the production of disazo pigments of general formula (I) or a mixture of said disazo pigments by means of azocoupling, wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, nitro, cyano, halogen, phenoxy or trifluoromethyl; D 1 and D 2 are the same or different and represent an aromatic heterocycle from the group of benzimidazole, benzimidazolone, benzimidazolthione, benzoxazole, benzoxazolone, benzothiazolone, indazole, phthalimide, naphthalimide, benzotriazole, chinoline, benzodiazines, phenmorpholine, phenmorpholinone, benzo[c,d]indolone, benzimidazo[1,2-a]pyrimidone, carbazole and indole. The invention is characterised in that the coupling product resulting from the azocoupling is subjected to a finish in an organic solvent with an alkaline pH value or in an aqueous organic solvent with a neutral or alkaline pH value.

  本发明涉及一种通过偶氮偶联法生产通式(I)二氮颜料或上述二氮颜料混合物的方法，其中 R 1 和 R 2 相同或不同，代表氢 C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 5 -烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素、苯氧基或三氟甲基； D 1 和 D 2 相同或不同，且代表芳香杂环，可从苯并咪唑、苯并咪唑酮、苯并咪唑硫酮、苯并恶唑、苯并恶唑酮、苯并噻唑酮吲唑、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、苯并三唑、喹啉、苯并二氮杂环胺、苯吗啉、苯吗啉酮、苯并[c,d]吲哚酮、苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶酮、咔唑和吲哚。本发明的特点在于，偶氮偶联产生的偶联产物在 pH 值为碱性的有机溶剂或 pH 值为中性或碱性的水性有机溶剂中进行精加工。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。