O2'-monobutyl cyclisches AMP | 130471-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: O2'-monobutyl cyclisches AMP
• 英文别名: O^2'-butyl-O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-adenosine；9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-butoxy-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 130471-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₅O₆P
• 分子量: 385.316
• InChiKey: JZLSPKUJPICNRH-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到O2'-monobutyl cyclisches AMP
  参考文献：
  名称：

  合成与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的研究。VI。N6，N6,2'-O-三烷基-，N6,2'-O-二烷基-和2'-O-烷基腺苷-3'，5'-环状磷酸酯的合成及其心脏效应。

  摘要：

  研究了3'，5'-环磷酸腺苷（cAMP，1）与烷基溴的烷基化反应，并开发了各种新的烷基化cAMP衍生物N6，N6,2'-O-三烷基cAMP（2），N6,2'-通过一步反应制备O-二烷基cAMPs（3）和2'-O-烷基cAMPs（4），而无需在1中引入保护基。化合物（2）由1通过在烷基溴化物中处理而合成。 NaH或叔丁醇钾在二甲基亚砜中的存在。在使用MeONa作为碱的条件下，化合物（3）也在类似于2的合成条件下由1合成。通过在二恶烷-KOH水溶液中在18-冠-6存在下用烷基溴处理从1制备化合物（4）。通过与制备4相同的方法从1获得N6,2'-O-二苄基cAMP（3e）。评估了这些新的烷基化衍生物的体外强心活性。其中一些表现出弱的正性变力作用和强烈的负变时性作用。因此，对于由cAMP衍生物引起的强力正性肌力活性的出现，2'-羟基的存在似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1596

文献信息

• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine-3',5'-cyclic phosphate. VI. Synthesis and cardiac effects of N6,N6,2'-O-trialkyl-, N6,2'-O-dialkyl-, and 2'-O-alkyladenosine-3'm5'-cyclic phosphates.
  作者：Shigehiro KATAOKA、Junko IMAI、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO、Tomie KAWADA、Shoichi IMAI

  DOI：10.1248/cpb.38.1596

  日期：——

  those of the synthesis of 2 except for the use of MeONa as a base. Compounds (4) were prepared from 1 by treatment with alkyl bromides in the presence of 18-crown-6 in dioxane-aqueous KOH solution. N6,2'-O-Dibenzyl cAMP (3e) was obtained from 1 by the same method as the preparation of 4. These new alkylated derivatives were evaluated for cardiotonic activity in vitro. Some of them showed weak positive

  研究了3'，5'-环磷酸腺苷（cAMP，1）与烷基溴的烷基化反应，并开发了各种新的烷基化cAMP衍生物N6，N6,2'-O-三烷基cAMP（2），N6,2'-通过一步反应制备O-二烷基cAMPs（3）和2'-O-烷基cAMPs（4），而无需在1中引入保护基。化合物（2）由1通过在烷基溴化物中处理而合成。 NaH或叔丁醇钾在二甲基亚砜中的存在。在使用MeONa作为碱的条件下，化合物（3）也在类似于2的合成条件下由1合成。通过在二恶烷-KOH水溶液中在18-冠-6存在下用烷基溴处理从1制备化合物（4）。通过与制备4相同的方法从1获得N6,2'-O-二苄基cAMP（3e）。评估了这些新的烷基化衍生物的体外强心活性。其中一些表现出弱的正性变力作用和强烈的负变时性作用。因此，对于由cAMP衍生物引起的强力正性肌力活性的出现，2'-羟基的存在似乎是必不可少的。