8-溴-6-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 879559-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-溴-6-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 8-bromo-6-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-bromo-6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde；8-bromo-6-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 879559-55-4
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• mdl: MFCD11899819
• 分子量: 267.079
• InChiKey: VGVYSTVFILNSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-[1-(8-bromo-6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4-methylpent-1-en-3-yl]morpholin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman型反应合成含色基的烯丙基吗啉

  摘要：

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801159
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-溴-6-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。

  公开号：

  WO2021202964A1

文献信息

• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• ONE-POT SYNTHESIS OF 3-FORMYLCHROMONES FROM<i>bis</i>-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE/DMF
  作者：W. K. Su、Z. H. Li、L. Y. Zhao

  DOI：10.1080/00304940709458601

  日期：2007.10

  3-Formylchromones possess significant biological activitie~l-~ and have been extensively used as versatile building blocks for the synthesis of a large number of heterocyclic systems!-"? They contain three electron-deficient sites (C-2, C-4 and the carbonyl carbon atom CHO) susceptible to nucleophilic attack. To our best knowledge, 3-formylchromones have been previously synthesized in low yields from

  3 2-dioxaborin 环形成从而导致双甲酰化。按照这一策略，他们对邻羟基苯乙酮衍生物进行了双甲酰化，得到 3-fromylchromones。近年来，已在各个领域报道了用于制备 3-甲酰基色酮的微波促进和固载方法。2 ~ ~ 一般来说，Vilsmeier 合成比其他现有方法更方便。最传统的试剂涉及 Pocl 和 Dh4F 的组合。然而，这些方法中的一些经常遭受某些缺点，例如反应时间长、意外的副反应和不令人满意的产率。BTC 是一种稳定的结晶固体，被证明是合成大量有机化合物的有用试剂。2 ~ ~ ~ ~ 根据我们使用这种试剂的成功？我们将注意力转向了 BTC 与其他试剂组合的更具挑战性的反应。在此，我们报告了使用由 BTC 和 Dh4F 原位生成的新型 Vilsmeier 型试剂一锅合成 3-甲酰基色酮的新 Vilsmeier 路线（方案 I）。
• Tandem Ring‐Opening/Double Ring‐Closing Synthesis of 1,2,4‐Triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridines from Chromone‐Containing Acrylonitriles
  作者：Nikita M. Chernov、Roman P. Kustin、Yulia V. Pypa、Sergej O. Anisimov、Dar'ya V. Spiridonova、Roman V. Shutov、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/adsc.202300934

  日期：2024.1.30

  We studied a reaction of chromone-containing acrylonitriles and cyanoacrylates with acid hydrazides. This reaction turned out to be a method for the synthesis of salicyloyl-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines. The synthesis developed is a tandem ring-opening/double ring-closing process. This synthetic approach is characterized by low toxic solvents (ethanol, butanol) and mediator (Et3N), 37–84%

  我们研究了含色酮的丙烯腈和氰基丙烯酸酯与酰肼的反应。该反应被证明是合成水杨酰基取代的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的方法。所开发的合成是串联开环/双闭环工艺。这种合成方法的特点是低毒溶剂（乙醇、丁醇）和介体（Et 3 N）、37-84% 的产率、产物的非色谱分离和底物耐受性（59 个例子）。