ethyl α-cano-2-quinoxalineacetate | 17357-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl α-cano-2-quinoxalineacetate
• 英文别名: α-Cyano-2-chinoxalin-essigsaeureethylester；cyano-quinoxalin-2-yl-acetic acid ethyl ester；Ethyl cyano(2-quinoxalinyl)acetate；ethyl 2-cyano-2-quinoxalin-2-ylacetate
• CAS: 17357-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: KKQBQZXMEPUMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基喹喔啉 、 氰乙酸乙酯 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIJIMA, CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 18-25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——
• IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 6, 586-590
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图