1-[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone | 62827-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 62827-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: PLHAXSGJSWPBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(4-(4-chlorophenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于组装的双功能，可磁性回收的中孔二氧化硅，用于对映选择性级联反应†

  摘要：

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc07123g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 4-溴苯乙酮 在 dichlorido{N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]-2-trifluoromethylaniline}palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  亚氨基膦钯（II）配合物：芳基溴化物的Heck交叉偶联反应的合成，表征和应用

  摘要：

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1，{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3158

文献信息

• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and characterization of a new zwitterionic palladium complex as an environmentally friendly catalyst for the Heck-Mizoroki coupling reaction in GVL
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Hamed Mahmoudi、Saeed Ataie、Mohammad Bahjati、Reza Kia、Paul R. Raithby、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110406

  日期：2019.9

  A new zwitterionic Palladium (II) complex has been synthesized by the one-pot mixing of Pd(OAc)2, 2-aminophenol and (3-formyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) triphenylphosphonium chloride, in refluxing ethanol. The metal complex formed was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and X-ray crystallographic technique and its efficiency tested as a homogeneous pre-catalyst in Heck-Mizoroki cross coupling

  一种新的两性离子钯（II）络合物已经由一锅煮的Pd（OAC）的混合合成2，2-氨基苯酚和（3-甲酰基-4-羟基-5-甲基苄基）三苯基鏻氯化物，在回流的乙醇中。形成的金属配合物通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和X射线晶体学技术进行表征，并使用γ-戊内酯（GVL）作为Heck-Mizoroki交叉偶联反应的均相预催化剂，对其效率进行了测试。生物质衍生的绿色培养基。所有产品均以良好至极好的收率获得。
• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/
• Facile assembly of bifunctional, magnetically retrievable mesoporous silica for enantioselective cascade reactions
  作者：Zhongrui Zhao、Fengwei Chang、Tao Wang、Lijian Wang、Lingbo Zhao、Cheng Peng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c9cc07123g

  日期：——

  integrated immobilization to encapsulate the Pd/C-coated magnetic nanoparticles within the chiral Ru/diamine-functionalized silica shell for the construction of a bifunctional magnetic catalyst is developed. This catalyst realizes a synergistic Suzuki cross-coupling/asymmetric transfer hydrogenation and a successive reduction/asymmetric transfer hydrogenation for the preparation of chiral aromatic alcohols

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。