dimethyl naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate | 109336-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-naphthalin-dicarbonsaeure-(2,3)-dimethylester；naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 109336-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: OCTRURWATIMDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到dimethyl naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯促进的[2 + 2 + 2]芳烃和不对称共轭二烯的共环化：Justicidin B和Retrojusticidin B的合成

  摘要：

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。

  DOI：

  10.1021/ol3028658

文献信息

• Dimerisations of cinnamates using acidic and acidic/oxidative conditions
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Reveru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Michael B Hursthouse、Simon J Coles、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00742-6

  日期：2001.9

  It is confirmed that the dimerisation of methyl dialkoxycinnamates in acidic conditions yields trisubstituted indanes. When the reactions are carried out for 1.5 h/0 degreesC in acidic conditions in the presence of DDQ then a variety of lignan types result, two of which represent new classes of lignans. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Promoted [2 + 2 + 2] Cocyclization of Arynes and Unsymmetrical Conjugated Dienes: Synthesis of Justicidin B and Retrojusticidin B
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol3028658

  日期：2013.1.4

  A facile synthesis of natural and unnatural arylnaphthalenes has been demonstrated via the unprecedented palladium-promoted [2 + 2 + 2] cocyclization of arynes and unsymmetrical conjugated dienes using the N-heterocyclic carbene as a ligand. The unsymmetrical dienes used herein are actually α-coupled acrylate–cinnamate combinations bearing two β-positive carbons and follow the key [2 + 2 + 2] cocyclization

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。