(E)-ethyl 5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pent-2-enoate | 1314595-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1314595-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: KYFQCPIWEUVQOD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pent-2-enoate 、 苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到(1RS,2RS,3SR)-ethyl 2'-oxo-3-phenyl-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-ethyl 5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds
  作者：Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201102069

  日期：2011.6.20

  Naphthol compounds bearing a pendant α,β‐unsaturated ester undergo a copper(I)‐catalyzed asymmetric conjugate addition/copper(II)‐mediated intramolecular oxidative coupling to afford benzofused spirocyclic cyclohexenones (see scheme). This one‐pot strategy results in two new carbon–carbon bonds and three contiguous stereocenters. The products contain a high degree of functionality and molecular complexity

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。