3-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFNOS
• mdl: MFCD03382485
• 分子量: 319.8
• InChiKey: RPQBAICVVAGZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 、 3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97 %的产率得到3-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[b]噻吩的小分子 α-淀粉酶抑制剂的合成、抗糖尿病活性和计算机研究

  摘要：

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138570