diethyl 2-(2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate | 1246669-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl 2-(2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propanedioate
• CAS: 1246669-04-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: JMKSXIYEKDIXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙二酸二乙酯 在 iron(II) triflate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到diethyl 2-(2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐介导的杂原子附近的 C(sp3)-H 键的脱氢官能化

  摘要：

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000548

文献信息

• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。