(5-Methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 18168-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (5-Methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetate；ethyl 2-(5-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 18168-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: HOFGTTNFSABMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲基苯并[b]噻吩-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Pratap, Ram; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 859 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5-Methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现含有苯并[b]噻吩部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶介离子化合物作为潜在的候选农药

  摘要：

  昆虫抗性的不断发展使得传统杀虫剂难以控制豆蚜 ( Aphis craccivora Koch)。为了解决这个悬而未决的问题，设计并合成了一系列含有苯并[ b ]噻吩的吡啶并[1,2- a ]嘧啶介离子化合物。目标化合物的生物活性试验结果表明，它们对豆蚜（Aphis craccivora）具有中等至突出的杀虫活性，对白背飞虱（Sogatella furcifera）具有中等的杀虫活性。化合物L14对A. craccivora表现出显着的杀虫活性，LC50值为 1.82 μg/mL，优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.76 μg/mL)。酶活测定结果表明，化合物L14对ATP酶有一定的抑制作用。此外，化合物L14的蛋白质组学和对接发现表明它可能作用于蚜虫的中枢神经系统并与烟碱型乙酰胆碱受体相互作用。因此，化合物L14是一种潜在的新型杀虫剂候选物，可进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01899

文献信息

• OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：KRUEGEL Andrew C.

  公开号：US20170334923A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides a compound having the structure wherein A is a ring structure, with or without substitution; X1 is C or N; X2 is N, O, or S; Y1 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 2 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y3 is H-(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 4 is H-(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y5 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); a and P are each present or absent and when present each is a bond.