8-硝基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 1253654-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-硝基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 8-nitro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-nitro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1253654-82-8
• 化学式: C₁₀H₅NO₅
• 分子量: 219.153
• InChiKey: PBTHIVFXYVXJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194℃
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chand, Subhash; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1350 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以39%的产率得到8-硝基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationship of novel substituted 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates as potential anti-mycobacterial and anticancer agents
  作者：B. China Raju、R. Nageswara Rao、P. Suman、P. Yogeeswari、D. Sriram、Thokhir Basha Shaik、Shasi Vardhan Kalivendi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.079

  日期：2011.5

  neuroblastoma cell line; amongst them the compound 7v is most effective compared to the standard drug Doxorubicin. This is the first report assigning in vitro anti-mycobacterial, anticancer and structure–activity relationship for this new class of 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates.

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。
• Chand, Subhash; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1350 - 1354
  作者：Chand, Subhash、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——