2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-tributylstannylbenzothiazole | 346691-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-tributylstannylbenzothiazole
• 英文别名: 6-tributylstannyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)benzothiazole；N,N-dimethyl-4-(6-tributylstannyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• CAS: 346691-92-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂SSn
• 分子量: 543.404
• InChiKey: MKSOSEZHVBMKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-tributylstannylbenzothiazole 在 盐酸 、 sodium iodide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-6-[125]iodobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在死后阿尔茨海默病组织中靶向 [18F] 氟拉普诺 ([18F]FC119S) 的淀粉样蛋白-β 斑块的脱靶筛选

  摘要：

  我们使用死后阿尔茨海默病 (AD) 脑组织研究了淀粉样蛋白-β (Aβ) 靶标 [ 18 F] 氟普萘洛尔 ([ 18 F]FC119S) 的脱靶结合，与已知的 Aβ 靶标显像剂相比，[ 125 I ] TZDM 和 tau 分别靶向 [ 125 I]MK 作为阳性和阴性对照。针对 FC119S 和匹兹堡化合物 B (PiB) 筛选单胺氧化酶-A 和 -B (MAO-A 和 -B) 的脱靶结合。使用人 AD 死后脑组织切片进行放射自显影 (ARG) 以筛选 Aβ 结合潜力。通过使用图像分析软件对共定位进行了定量分析。进行病理学分析以筛选β-淀粉样蛋白和磷酸-tau的特异性结合。β淀粉样蛋白靶向[18 F]FC119S和[ 125 I]TZDM示踪剂在ARG中显示出相似的结合模式，但[ 125 I]MK显示出不同的结合模式。在封闭实验中，[ 18 F]FC119S 的结合被冷的 TZDM 化合物有效地封闭。FC119S

  DOI：

  10.1002/bkcs.12532

文献信息

• 2-ARYLBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES OR PHARCEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARCEUTICAL COMPOSITION FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF DEGENERATIVE BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Chi Dae Yoon

  公开号：US20100261727A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  2-arylbenzothiophene derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the diagnosis or treatment of degenerative brain disease containing the same as an active ingredient. Since the 2-arylbenzothiophene derivatives of Formula 1 have a relatively high binding affinity for β-amyloid, they can be used as diagnostic reagents for diagnosing Alzheimer's disease at an early stage by non-invasive techniques when they are labeled with radioisotopes: wherein R 1 -R 4 , V, W, X, Y and Z are as defined in the Detailed Descript of the specification. Further, when the pharmaceutical composition containing the 2-arylbenzothiophene derivative binds with a low-molecular weight β-amyloid peptide binding compound, generation of malignant high-molecular weight β-amyloid deposits is minimized. Accordingly, the pharmaceutical composition can be used as a therapeutic agent of degenerative brain disease such as Alzheimer's disease.

  2-芳基苯并噻吩衍生物或其药用可接受盐，其制备方法，以及包含其作为活性成分的用于诊断或治疗退行性脑疾病的药物组合物。由于式1中的2-芳基苯并噻吩衍生物具有相对较高的β-淀粉样蛋白结合亲和力，因此当它们与放射性同位素标记时，它们可以作为诊断试剂用于通过非侵入性技术早期诊断阿尔茨海默病： 其中R1-R4，V，W，X，Y和Z如规范的详细描述中所定义。此外，当含有2-芳基苯并噻吩衍生物的药物组合物与低分子量β-淀粉样蛋白结合化合物结合时，最小化了恶性高分子量β-淀粉样蛋白沉积物的生成。因此，该药物组合物可用作治疗阿尔茨海默病等退行性脑疾病的治疗剂。
• (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASES
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20120214994A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized aryl derivatives or to the pharmaceutically acceptable salt thereof, to a method for preparing same, and to a pharmaceutical composition containing same as active ingredients for the diagnosis or treatment of neurodegenerative brain diseases. The aryl derivatives of the present invention are (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized to increase the polarity thereof, and therefore the drugs containing the aryl derivatives can easily permeate into the cerebrovascular membrane, thus increasing the effectiveness of the drugs. As the aryl derivatives of the present invention strongly bind to β-amyloid, the aryl derivatives, when labeled with radioisotope, can be used as a diagnostic agent for non-invasively diagnosing early Alzheimer's disease. Further, the aryl derivatives of the present invention bind to low molecular β-amyloid peptide conjugates to inhibit the generation of malignant high molecular β-amyloid plaque, and thus can be effectively used as a therapeutic agent for neurodegenerative brain diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及（3-氟-2-羟基）丙基官能化芳基衍生物或其药用可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物经（3-氟-2-羟基）丙基官能化以增加其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物与β-淀粉样蛋白结合强，因此当该芳基衍生物标记放射性同位素时，可用作无创诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子量β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子量β-淀粉样斑块的生成，因此可以有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。
• Aromatic radiofluorination and biological evaluation of 2-aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles as a potential positron emission tomography imaging probe for β-amyloid plaques
  作者：Byung Chul Lee、Ji Sun Kim、Bom Sahn Kim、Ji Yeon Son、Soo Kyung Hong、Hyun Soo Park、Byung Seok Moon、Jae Ho Jung、Jae Min Jeong、Sang Eun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.029

  日期：2011.5

  radionuclide fluorine-18 (t1/2 = 110 min) and diaryliodonium tosylate precursors (12, 13a–e and 14). 2-Aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles ([18F]1–3) were synthesized in efficiently short reaction times (40–60 min) with high radiochemical yields (19–40%), purities (>95%) and specific activities (85–118 GBq/μmol). Tissue distribution studies showed that high radioactivity of [18F]2 accumulated in the brain with rapid

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注
• Off‐target screening of amyloid‐beta plaque targeting [ <scp> ¹⁸ F </scp> ]florapronol ([ <scp> ¹⁸ F </scp> ] <scp>FC119S</scp> ) in postmortem Alzheimer's disease tissues
  作者：Min Hwan Kim、Woon Jung Jung、Hyeon Jin Jeong、Kyongkyu Lee、Hee Seup Kil、Wee Sup Chung、Kyung Rok Nam、Yong Jin Lee、Kyo Chul Lee、Sang Moo Lim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/bkcs.12532

  日期：2022.6

  the off-target binding of amyloid-beta (Aβ) target [18F]florapronol ([18F]FC119S) using postmortem Alzheimer's disease (AD) brain tissue, compared with a known Aβ target imaging agent, [125I]TZDM and tau targeting [125I]MK as positive and negative controls, respectively. Off-target binding of monoamine oxidase-A and -B (MAO-A and -B) was screened for FC119S and Pittsburgh compound B (PiB). Autoradiography

  我们使用死后阿尔茨海默病 (AD) 脑组织研究了淀粉样蛋白-β (Aβ) 靶标 [ 18 F] 氟普萘洛尔 ([ 18 F]FC119S) 的脱靶结合，与已知的 Aβ 靶标显像剂相比，[ 125 I ] TZDM 和 tau 分别靶向 [ 125 I]MK 作为阳性和阴性对照。针对 FC119S 和匹兹堡化合物 B (PiB) 筛选单胺氧化酶-A 和 -B (MAO-A 和 -B) 的脱靶结合。使用人 AD 死后脑组织切片进行放射自显影 (ARG) 以筛选 Aβ 结合潜力。通过使用图像分析软件对共定位进行了定量分析。进行病理学分析以筛选β-淀粉样蛋白和磷酸-tau的特异性结合。β淀粉样蛋白靶向[18 F]FC119S和[ 125 I]TZDM示踪剂在ARG中显示出相似的结合模式，但[ 125 I]MK显示出不同的结合模式。在封闭实验中，[ 18 F]FC119S 的结合被冷的 TZDM 化合物有效地封闭。FC119S