1-(2-azidoethyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide | 1421466-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-2-naphthalen-1-yl-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium-2-ol;bromide
• CAS: 1421466-92-3
• 化学式: Br*C₁₈H₁₇N₆O
• 分子量: 413.277
• InChiKey: VPZDTGIKDSHXBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide 、 4-丁基苯乙炔 在 copper diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以64%的产率得到N-(2-(4-(4-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates

  摘要：

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42282h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)pyrimidin-2-amine 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-(2-azidoethyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates

  摘要：

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42282h

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR CONTROLLING BIOFILMS
  申请人：De Keersmaecker Sigrid

  公开号：US20130029981A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to substituted 2-aminoimidazoles and their imidazo[1,2- a ]pyrimidinium salts precursors being active against biofilm formation. The invention also relates to imidazo[1,2- a ]pyrimidinium salts bearing an azidoalkyl substituent, and to substituted 2-aminoimidazoles wherein the amino group bears a terminal heterocyclic group such as a triazolyl group which are formed through azide-alkyne Huisgen cycloaddition starting from said imidazo[1,2- a ]pyrimidinium salts bearing an azidoalkyl substituent. The invention also relates to a class of N-(azidoalkyl)pyrimidin-2-amines useful as starting materials for the synthesis of said imidazo[1,2- a ]pyrimidinium salts bearing an azidoalkyl substituent. The invention also relates to antimicrobial compositions that include a microbial biofilm formation inhibiting amount of such substituted 2-aminoimidazoles or imidazo[1,2- a ]pyrimidinium salts in combination with excipients. Methods for inhibiting or controlling microbial biofilm formation in a plant, a body part of a human or an animal, or a surface with which a human or an animal may come into contact are also disclosed.
• US8906915B2
  申请人：——

  公开号：US8906915B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates
  作者：Hans Steenackers、Denis Ermolat'ev、Tran Thi Thu Trang、Bharat Savalia、Upendra K. Sharma、Ami De Weerdt、Anamik Shah、Jozef Vanderleyden、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42282h

  日期：——

  A microwave-assisted protocol was developed for the construction of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates with anti-biofilm activity.

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。