1,4-dimethyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione | 13784-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: 1.2.3.4-Tetrahydro-1.4-dimethyl-6-nitro-2.3-dioxo-chinoxalin；1,4-Dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitro-chinoxalin；1,4-dimethyl-6-nitro-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione；1,4-Dimethyl-6-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione；1,4-dimethyl-6-nitroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 13784-21-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00649921
• 分子量: 235.199
• InChiKey: RPSGZSRUMPMPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 、 硫化碱 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 427-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,4-dimethyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Quinoxaline Derivative as a Potent Chemotherapeutic Agent, Alone or in Combination with Benznidazole, against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  背景 查加斯病是由原生动物克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）引起的一种疾病，影响数百万人，主要集中在拉丁美洲，被认为是地方性疾病。查加斯病的化疗仍然是一个问题；目前的标准治疗依赖于一种单一药物苯尼达唑，但不幸的是，它会引起多种副作用，并且对大多数慢性患者的治愈效果不佳。为了改善对查加斯病的药物武器库，本研究描述了化合物3-氯-7-甲氧基-2-(甲基磺酰基)喹喔啉（喹喔啉4）的合成及其在体外对克氏锥虫的活性，单独使用或与苯尼达唑联合使用。 方法/主要发现 喹喔啉4对克氏锥虫Y株表现出强烈活性，并对增殖形态的效果更为显著。对LLCMK2细胞的细胞毒性显示出所有寄生虫形态的选择性指数均大于1。该药物诱导的溶血非常低，但在针对锥虫时，加入小鼠血液后其抗原生动物活性部分受到抑制，这一效应与血液细胞特定相关。观察到喹喔啉4与苯尼达唑在对表慢性虫及锥虫时表现出协同效应，同时在LLCMK2细胞上则表现出拮抗作用。喹喔啉4诱导了多种超微结构改变，包括囊泡体的形成、环状内质网包围细胞器的轮廓以及高尔基体的解构。这些改变也伴随着细胞体积缩小和处理寄生虫细胞膜完整性的维持。 结论/重要性 我们的结果表明，喹喔啉4无论单独使用还是与苯尼达唑联用，对T. cruzi的所有主要形态均具有良好的效果。该化合物在低浓度下诱导了多种超微结构改变，并导致寄生虫发生类似自噬的细胞死亡。综合这些结果可能支持进一步开发作为查加斯病治疗的更有效替代方案的联合疗法。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0085706