methanesulfonic acid 2-{4-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-naphthalen-2-yloxy}ethyl ester | 425638-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-{4-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-naphthalen-2-yloxy}ethyl ester
• 英文别名: 2-[4-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl]oxyethyl methanesulfonate
• CAS: 425638-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 476.51
• InChiKey: KZKSUXQRVCFLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-{4-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-naphthalen-2-yloxy}ethyl ester 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-[3-(2-dimethylaminoethoxy)naphthalen-1-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione 、 甲基磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methanesulfonic acid 2-{4-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-naphthalen-2-yloxy}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b

文献信息

• Indolylmaleimide derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20070155817A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Indolylmaleimide derivatives comprising either a substituted phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinazolinyl, quinolyl, isoquinolyl or pyrimidinyl residue have interesting pharmaceutical properties, e.g. in the treatment and/or prevention of T-cell mediated acute or chronic inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases, graft rejection or cancer.

  具有取代苯基、萘基、四氢萘基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基或嘧啶基残基的吲哚马来酰亚胺衍生物具有有趣的药理学特性，例如在治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或障碍、自身免疫性疾病、移植排斥或癌症方面。