1-(1-Benzofuran-2-ylmethyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1-Benzofuran-2-ylmethyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 361.271
• InChiKey: MCYCUGZHAWWNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(1-Benzofuran-2-ylmethyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与亲核试剂的 Tsuji-Trost 型反应。

  摘要：

  研究了钯催化的苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与 N、S、O 和 C 软亲核试剂的类苄基亲核取代反应。反应的成功很大程度上取决于催化体系的选择：对于氮基亲核试剂，反应与 Pd2(dba)3/dppf 反应良好，而对于硫、氧和碳亲核试剂 [Pd(η3-C3H5)Cl] 2/XPhos 效率更高。区域化学结果表明，亲核取代仅发生在 η3-(苯并呋喃基)甲基配合物的苄位上。高至优异的产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-取代苯并[b]呋喃的通用合成工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra09601f