N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tosyladenosine | 109923-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tosyladenosine
• 英文别名: N6,O5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tosyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109923-55-9
• 化学式: C₅₉H₅₅N₅O₁₀S
• 分子量: 1026.18
• InChiKey: CJCRLFSXOWDKRT-RBRSHDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tosyladenosine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N⁶,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1

文献信息

• The Synthesis of<i>C</i>-Methyl Branched-Chain Deoxy Sugar Nucleosides by the Deoxygenative Methylation of<i>O</i>-Tosylated Adenosines with Grignard Reagents
  作者：Masajiro Kawana、Kikuko Takeuchi、Takayo Ohba、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.2437

  日期：1988.7

  iodide) gave 9-(2-deoxy-3-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine after deprotection. The same reaction on 3′-O-tosyladenosine derivatives afforded an epimeric pair of 2′-C-methyl-3′-deoxy sugar nucleosides. The modified structures of the sugar moieties were determined unambiguously.

  适当保护的 2'-O-甲苯磺酰腺苷与甲基溴化镁（或碘化镁）的反应在脱保护后得到 9-（2-脱氧-3-C-甲基-β-D-苏式-戊呋喃糖基）腺嘌呤。3'-O-甲苯基腺苷衍生物的相同反应提供了一对 2'-C-甲基-3'-脱氧糖核苷的差向异构体。糖部分的修饰结构被明确确定。
• The facile synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxyadenosine. Preparative applications of the deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonates with Mg(OMe)2-NaBH4
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83865-x

  日期：1987.1

  The title compound was easily prepared in 37 or 51% overall yield from 2′- or 3′- -tosyladenosine, respectively, in 5 – 6 steps without isolation of any intermediates. A key intermediate was synthesized by the title reactions in a one-pot procedure.

  可以轻松地分别从2'-或3'-甲苯磺酰基腺苷分5至6步以37或51％的总收率制备标题化合物，而无需分离任何中间体。通过一锅法中的标题反应合成了关键中间体。
• 2',3'-dideoxy-adenosine derivatives
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05144018A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The antiviral agent 2',3'-dideoxy-2'-azido-adenosine, a 5'-O- and N6- dimethoxytrityl precursor, and a synthetic intermediate, 2',3'-dideoxy-2'-iodo-adenosinie are disclosed.

  抗病毒剂2'，3'-二脱氧-2'-氮杂基腺苷，5'-O-和N6-二甲氧基三苯甲基前体以及合成中间体2'，3'-二脱氧-2'-碘-腺苷被披露。
• Process for preparing 3-deoxy-B-D-threo-pentofuranosyl nucleosides
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05476931A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A process for preparing 3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuransyl nucleosides having the formula (II') shown below: ##STR1## wherein B is a purine, pyrimidine, a protected purine or a protected pyrimidine, and R.sup.4 is a hydroxyl protecting group; comprising treating a compound of formula (I'): ##STR2## wherein B is a purine, a protected purine, a pyrimidine or a protected pyrimidine; R.sup.1 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, or hydroxyl; R.sup.2 is mesyl, triflate, or tosyl; and R.sup.3 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, and hydroxyl with a base--an alkaki metal lower alkoxide, an alkaline earth metal lower alkoxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide--along with a reducing agent--an alkali metal borohydride, an alkaline earth metal borohydride, tetraalkylammonium borohydride in an alcohol solvent at a temperature of from 0.degree. C. to 100.degree. C. for five minutes to two hours. The resulting 3'-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl nucleosides are antiviral.

  一种制备具有下式（II'）的3-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷的方法：##STR1## 其中B为嘌呤、嘧啶、受保护的嘌呤或受保护的嘧啶，R.sup.4是羟基保护基；包括用碱-碱金属低级醇盐、碱土金属低级醇盐、氢氧化钠或氢氧化钾以及还原剂-金属硼氢化物、碱土金属硼氢化物、四烷基铵硼氢化物在醇溶剂中处理下式（I'）的化合物：##STR2## 其中B为嘌呤、受保护的嘌呤、嘧啶或受保护的嘧啶；R.sup.1为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰或羟基；R.sup.2为甲磺酰、三氟甲磺酰或甲苯基磺酰；R.sup.3为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰和羟基。反应温度为0℃至100℃，反应时间为5分钟至2小时。所得的3'-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷具有抗病毒作用。
• KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZAHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——