(E)-N-(4-chlorobenzyl)-2-[2-isopropyl-4-methyl-5-(3-oxopropenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-propionamide | 1272662-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzyl)-2-[2-isopropyl-4-methyl-5-(3-oxopropenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-propionamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[4-methyl-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-2-propan-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]propanamide
• CAS: 1272662-52-8
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 424.93
• InChiKey: PQMQHKVYOPABLN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[furan-2-ylmethyl-(5-iodo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl)-amino]-N-(4-chlorobenzyl)-propionamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-N-(4-chlorobenzyl)-2-[2-isopropyl-4-methyl-5-(3-oxopropenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃的开环，作为通往α，β-不饱和醛的途径。

  摘要：

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c0cc04164e

文献信息

• Palladium catalyzed ring opening of furans as a route to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c0cc04164e

  日期：——

  Furans may be ring opened via pallado-catalyzed reactions leading to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones tethered to indole and isoquinoline moieties. Besides their synthetic interest, these fragmentations bring interesting elements into the discussion around the reaction mechanisms involved in palladium C-H activations of electron-rich heterocycles.

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。