11-deoxydaunomycinone | 71800-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 11-deoxydaunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 71800-87-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SSNYUHQZNVJCIR-ZSEKCTLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxydaunomycinone 在 锌 作用下， 生成 苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a059
• 作为产物：
  描述：

  7,11-dideoxydaunomycinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  旋光性戊二烯基锡试剂及其在不对称合成（R）-7,11-二脱氧十二烷酮中的应用

  摘要：

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001203

文献信息

• Metal carbene chelates: stable reactive intermediates in cycloaddition reactions
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall、Gerhard Müller

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80038-4

  日期：1987.11

  additional donor group affords stable five-membered metal carbene chelates. Olefin-chelated metallacycles are obtained via aminolysis of alkoxy carbene complexes using allylamine. Heteroatom metal carbene chelates are accessible from ortho-lithiated methoxyarenes in a two-step process involving a sequential nucleophile/electrophile addition to metal carbonyls followed by thermal decarbonylation. Both

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。
• Practical asymmetric syntheses of 11-deoxydaunomycinone and related compounds
  作者：H. Sekizaki、M. Jung、J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a103

  日期：1982.12
• Krohn, Karsten; Sarstedt, Burkhard, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 897 - 898
  作者：Krohn, Karsten、Sarstedt, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1203-1205
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;KIRIHARA, KASAYUKI;SASH+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4583-4586
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、KIRIHARA, KASAYUKI、SASH+

  DOI：——

  日期：——