6-Dimethylamino-9-β-D-ribofuranosyl-purin-5'-triphosphat | 2677-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 6-Dimethylamino-9-β-D-ribofuranosyl-purin-5'-triphosphat
• 英文别名: Dimethyl-N⁶-ATP；N6-Dimethyl-ATP；N⁶,N⁶-Dimethyladenosin-5'-triphosphat；N6,N6-dimethyl-ATP；N⁶,N⁶-dimethyl-O^5'-(tetrahydroxy-[1]triphosphoryl)-adenosine；P-P-P-m66Ade-Ribf；[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 2677-93-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₅O₁₃P₃
• 分子量: 535.238
• InChiKey: RHQFATSPMOXQFG-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6,N6-二甲基腺苷 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁶,N⁶-Dimethyladenosin-5'-phosphat 、 6-Dimethylamino-9-β-D-ribofuranosyl-purin-5'-triphosphat
  参考文献：
  名称：

  改进的一锅法合成5'-三磷酸核苷类似物。

  摘要：

  核苷5'-三磷酸（NTP）类似物是用于生物化学和药物研究的有价值的工具。因此，需要简便有效地合成NTP类似物。在这里，我们报告了一种改进的核苷5'-三磷酸化程序，可在液相色谱（LC）分离后获得纯产物，而无需进行高效液相色谱（HPLC）纯化。为了提高反应的选择性，我们尝试优化几个参数，例如溶剂，焦磷酸亲核性，反应时间和温度。最终，根据使用31监测随时间变化的产物分布，通过降低温度至-15°C并将反应时间增加至2小时来优化反应。1 H NMR。此外，在LC分离后，NTP以纯产物形式获得，这在原始的Ludwig程序中是不可能的。所有研究的天然和合成核苷均获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1080/15257771003709569