9-(2-羧酸基-4-羧基苯基)-3,6-双(二乙基氨基)呫吨鎓 | 90066-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-(2-羧酸基-4-羧基苯基)-3,6-双(二乙基氨基)呫吨鎓
• 英文名称: 5-carboxytetraethylrhodamine
• 英文别名: rhodamine Wt；DY-555；Xanthylium, 9-(2,4-dicarboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)-, inner salt；3-carboxy-4-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 90066-13-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: NZRQKXUQAXJACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-羧酸基-4-羧基苯基)-3,6-双(二乙基氨基)呫吨鎓 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two water‐soluble fluorescence probes based on 5(6)‐carboxyl rhodamine for Cu ²⁺ imaging in living cells

  摘要：

  利用区域选择反应设计并合成了两种基于 5(6)- 羧基罗丹明的新型水溶性荧光探针 T1 和 T2。在乙腈/三羟基甲烷缓冲溶液（2:98, v/v; pH 7.4）中，这两种探针对 Cu2+ 的识别具有高度选择性和灵敏性，而对其他金属离子的识别则不敏感。根据荧光滴定分析，T1 和 T2 的检测限分别为 0.4 μM 和 4.50 μM。此外，探针 T1 还成功地应用于细胞成像实验，以监测细胞中的 Cu2+。

  DOI：

  10.1002/bio.3822
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 、 偏苯三酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到9-(2-羧酸基-4-羧基苯基)-3,6-双(二乙基氨基)呫吨鎓
  参考文献：
  名称：

  POLYFUNCTIONAL POLYMERIZABLE COMPOUND AND COLORED COMPOSITION

  摘要：

  通过相关艺术的彩色组合，无法获得在实际范围内的洗脱抗性。因此，本发明的目的是提供一种具有比相关艺术的彩色组合更好的洗脱抗性（较少染料洗脱）的彩色组合。本发明涉及下述一般式（1）所代表的化合物，包括该化合物的彩色组合等。{在该式中，Dye代表染料残基，R1代表氢原子或甲基基团，Y0代表单键或类似物，Y1和Y2各自独立地代表—O—或类似物，A1代表特定的烷基基团或类似物，A2代表可能在链中具有—O—的烷基基团，并且在链中或链的末端具有下述一般式（2）所代表的基团，n代表1或2；（在该式中，R1和Y2与上述描述相同，R3代表下述一般式（2-1）或类似物所代表的基团，A3代表特定的烷基基团或类似物；[在该式中，R1、A3和Y2与上述描述相同。]。}

  公开号：

  US20190062561A1

文献信息

• Preparation of FRET reporters to support chemical probe development
  作者：Timothy L. Foley、Adam Yasgar、Christopher J. Garcia、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c0ob00322k

  日期：——

  In high throughput screening (HTS) campaigns, the quality and cost of commercial reagents suitable for pilot studies often create obstacles upon scale-up to a full screen. We faced such challenges in our efforts to implement an HTS for inhibitors of the phosphopantetheinyl transferase Sfp using an assay that had been validated using commercially available reagents. Here we demonstrate a facile route to the synthetic preparation of reactive tetraethylrhodamine and quencher probes, and their application to economically produce fluorescent and quencher-modified substrates. These probes were prepared on a scale that would allow a full, quantitative HTS of more than 350,000 compounds.

  在高通量筛选（HTS）活动中，适用于初步研究的商业试剂的质量和成本往往在扩大到全面筛选时形成障碍。我们在实施针对磷酸泛妥西转移酶Sfp抑制剂的HTS时，就面临着这样的挑战，该筛选所用的检测方法已通过商业可用试剂的验证。在此，我们展示了一种简便的合成方法，用于制备反应性四乙基罗丹明和淬灭剂探针，并将其应用于经济地生产荧光标记和淬灭剂修饰的底物。这些探针的制备规模足以支持对超过350,000个化合物的全面定量HTS。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluorophore-Labeled Oligospiroketal Rods
  作者：Anne Techen、Sylvia Czapla、Kristian Möllnitz、Dennis Budach、Pablo Wessig、Michael U. Kumke

  DOI：10.1002/hlca.201200616

  日期：2013.11

  attachment of the dyes was accomplished by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynes and azides (‘click’ reaction) and is a prime example for a novel class of sensor constructs. Especially, the attachment of two (different) fluorophores on opposite sides of the molecular rods paves the way to new sensor systems with less bulky (compared to the conventional DNA‐ or protein‐based concepts), nevertheless rigid

  研究了由完善的荧光团与基于螺烷型结构的刚性分子棒组成的荧光探针在不同溶剂条件下的荧光性质。染料的附着是通过炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）完成的，这是新型传感器构造的一个主要例子。特别是，对分子杆的相对侧的两个（不同的）的荧光团的附接铺平了道路到新的传感器系统与体积较小（相对于传统的基于DNA或蛋白质的概念），不过刚性间隔构建体，例如，用于基于FRET的传感应用。在MeOH中进行了详细的光物理特性（和基本的H 2 O / MeOH混合物），用于我的含羧基）杆构建体，II），含羧基杆构建体III）同时含有羧基和羧基杆构建体，和IV）杆构建体含有pyr和per部分。对于每种染料（对），合成并研究了具有不同螺环单元数的两个杆长。棒构建体在集合以及单分子荧光实验中针对i）特定棒染料和ii进行了表征）染料染料相互作用。除了MeOH和MeOH / NaOH外，还在胶束系统
• Mueller, Peter; Nikolaus, Joerg; Schiller, Sabine, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4433 - 4435
  作者：Mueller, Peter、Nikolaus, Joerg、Schiller, Sabine、Herrmann, Andreas、Moellnitz, Kristian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of FRET-Based Ratiometric Fluorescent Cu²⁺ Chemodosimeters and the Applications for Living Cell Imaging
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Bin Chen、Yinan Xie

  DOI：10.1021/ol202706k

  日期：2012.1.20

  Coumarin-rhodamine-based compounds 1a,b were rationally designed and synthesized as novel FRET ratiometric fluorescent chemodosimeters. Ratiometric chemodosimeters 1a,b exhibit several favorable features, including a large variation in the emission ratio, well-resolved emission peaks, high sensitivity, high selectivity, low cytotoxicity, and good cell membrane permeability. Importantly, these excellent attributes enable us to demonstrate ratiometric imaging of Cu2+ in living cells by using these novel ratiometric fluorescent chemodosimeters.
• POLYFUNCTIONAL POLYMERIZABLE COMPOUND AND COLORED COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation

  公开号：US20190062561A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  With a colored composition of the related art, elution resistance within a practical range is not obtained. Therefore, an object of the present invention is to provide a colored composition having better elution resistance (less dye elution) than that of the colored composition of the related art. The present invention relates to a compound represented by the following general formula (1), a colored composition comprising the compound, and the like. In the formula, Dye represents a dye residue, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, Y 0 represents a single bond or the like, Y 1 and Y 2 each independently represent —O— or the like, A 1 represents a specific alkylene group or the like, A 2 represents an alkylene group which may have —O— in a chain and has a group represented by the following general formula (2) in the chain or on the terminal of the chain, and n represents 1 or 2; (in the formula, R 1 and Y 2 are the same as described above, R 3 represents a group represented by the following general formula (2-1) or the like, and A 3 represents a specific alkylene group or the like; [in the formula, R 1 , A 3 , and Y 2 are the same as described above.].).}

  通过相关艺术的彩色组合，无法获得在实际范围内的洗脱抗性。因此，本发明的目的是提供一种具有比相关艺术的彩色组合更好的洗脱抗性（较少染料洗脱）的彩色组合。本发明涉及下述一般式（1）所代表的化合物，包括该化合物的彩色组合等。在该式中，Dye代表染料残基，R1代表氢原子或甲基基团，Y0代表单键或类似物，Y1和Y2各自独立地代表—O—或类似物，A1代表特定的烷基基团或类似物，A2代表可能在链中具有—O—的烷基基团，并且在链中或链的末端具有下述一般式（2）所代表的基团，n代表1或2；（在该式中，R1和Y2与上述描述相同，R3代表下述一般式（2-1）或类似物所代表的基团，A3代表特定的烷基基团或类似物；[在该式中，R1、A3和Y2与上述描述相同。]。}