7-Hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 181259-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 181259-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KESVEYASPVHTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-oxo-7-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成取代的四氢萘酮作为CNS试剂的中间体

  摘要：

  通过Pd催化的3-（甲氧基羰基）-1,2,3,4-四氢-1-氧萘基-6-基三氟甲磺酸盐（5）的偶联反应合成了一系列取代的四氢萘酮作为CNS试剂的中间体有机金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.154
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成取代的四氢萘酮作为CNS试剂的中间体

  摘要：

  通过Pd催化的3-（甲氧基羰基）-1,2,3,4-四氢-1-氧萘基-6-基三氟甲磺酸盐（5）的偶联反应合成了一系列取代的四氢萘酮作为CNS试剂的中间体有机金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.154

文献信息

• Structure−Activity Relationships Study of Two Series of Leukotriene B₄ Antagonists:  Novel Indolyl and Naphthyl Compounds Substituted with a 2-[Methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl Side Chain
  作者：Wan K. Chan、Fu-Chih Huang、Matthew M. Morrissette、James D. Warus、Kevin J. Moriarty、Robert A. Galemmo、William D. Dankulich、Gregory Poli、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm950699x

  日期：1996.1.1

  compounds are 2-ethyl-3-[1-[2-[methyl(2-phenethyl) amino]-2-oxoethyl]-5-(phenylmethoxy)indol-3-yl]propenoic+ ++ acid (4g) of the indolyl series and 4-[2-[methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-(phenylmethoxy )-2-naphthalenecarboxylic acid (2a) or the naphthyl series, with IC50 of 8 and 4.7 nM respectively, in the receptor binding assay using intact human neutrophils.

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4