benzyl N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)carbamate | 1440976-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzyl N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(4-methyl-3-oxoquinoxalin-2-yl)carbamate
• CAS: 1440976-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: CBJIYQXSYOSOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  O-全卤代吡啶-4-基羟胺：杂环光诱导直接胺化中的酰胺基自由基生成支架

  摘要：

  本文报道了新的O-全卤代吡啶-4-基羟胺的设计和合成，所述O-全卤代吡啶-4-基羟胺是耐贮存的和通用的酰胺基-自由基前体。使用单保护的HONH 2作为氨基源，可以通过廉价的市售起始原料通过单一合成步骤容易地制备新型胺化试剂。在光催化条件下，即使没有任何添加剂和光催化剂，一系列喹喔啉-2（1 H）-ones及其类似物的直接胺化也很好地证明了所开发试剂的合成效能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00064

文献信息

• A palladium-catalyzed coupling of 3-chloroquinoxalinones with various nitrogen-containing nucleophiles
  作者：Etienne Brachet、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c3ob40338f

  日期：——

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-chloro-quinoxalinones with a variety of nitrogen-containing nucleophiles such as (hetero)aromatic and aliphatic amides as well as some challenging weakly nucleophilic nitrogen compounds including lactams, carbamates and NH-containing azoles is described. In all cases, the reactions take place rapidly and cleanly in dioxane using Pd(OAc)2 as

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。
• 一种胺化试剂及其合成方法和应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN112679423B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种胺化试剂，在酸性条件下即可脱去相应取代基团，得到3位游离氨基的喹喔啉酮中间体，从而易于进行进一步的功能化，合成得到很多具有潜在生物活性的分子。基于该原理，本发明还提供一种胺化试剂的应用，将所述胺化试剂和N‑甲基喹喔啉‑2‑酮/2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮作为原料，在光催化条件下反应，胺化试剂的N‑O键均裂，合成3位氮杂类喹喔啉酮，该合成工艺中参与活化C‑H键的自由基反应替代传统的过渡金属催化活化，是一种简单环保的合成药物和修饰天然产物的方式。本发明还提供一种胺化试剂的合成方法。
• <i>N</i>-Chlorosulfonyl carbamate-enabled, photoinduced amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Chu-Ping Yuan、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-Tao He、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/d3cc02744a

  日期：——

  available N-chlorosulfonyl carbamate as an effective amidyl-radical precursor, which could be readily prepared from commercial low-cost chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and alcohol feedstocks. The synthetic potency of this developed protocol was well demonstrated by direct amidation of various quinoxalin-2(1H)-ones. The protocol could be further streamlined by implementing a one-pot/two-step/three-component

  本文报道了一种新的光诱导酰胺化方案的设计和开发，该方案使用容易获得的N-氯磺酰氨基甲酸酯作为有效的酰胺自由基前体，该前体可以很容易地由商业低成本氯磺酰异氰酸酯（CSI）和醇原料制备。该开发方案的合成效力通过各种喹喔啉-2(1 H )-酮的直接酰胺化得到了很好的证明。通过实施CSI、酒精和喹喔啉-2(1 H )-一的一锅/两步/三组分工艺，可以进一步简化该方案，并显着提高反应效率。该方法为快速扩展含氮分子复杂性提供了一个有趣的机会，从而激发了对CSI试剂新反应模式的全面探索。