2-(hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1218812-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-hex-1-ynyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1218812-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: UIEZISNFLBRBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-butyl-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化加氢铵化和甲基胺化的意外发现

  摘要：

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905341
• 作为产物：
  描述：

  邻碘-N,N-二甲基苯胺 、 1-己炔 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 哌啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到2-(hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化加氢铵化和甲基胺化的意外发现

  摘要：

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905341

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Application of FeCl3/Diorganyl Diselenides to Cyclization of o-Alkynyl Anilines: Synthesis of 3-Organoselenyl-(N-methyl)indoles
  作者：Gilson Zeni、Adriane Sperança、Benhur Godoi、Paulo Menezes

  DOI：10.1055/s-0033-1338427

  日期：——

  In this manuscript we described the FeCl3/diorganyl diselenides promoted intramolecular cyclization of o-alkynyl anilines, as an alternative for the construction of functionalized 3-organoselenyl indoles. The cyclization reactions proceeded smoothly at room temperature in the presence of air giving the 3-organoselenyl indoles in good yields. Additionally, the 3-organoselenyl indoles proved to be quite useful as synthetic intermediates for the construction of more functionalized indole units through a selenium-lithium exchange reaction followed by trapping the lithium intermediate with different electrophiles.
• Switchable Synthesis of 3-Cyanoindoles and 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-alkynylaniline with Isocyanide
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300382

  日期：2013.8.12

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image