2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one | 211627-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 211627-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₃
• 分子量: 423.515
• InChiKey: DMZBYFSNJTUSIC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 g的产率得到2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Saperconazole羟基代谢物的合成及其体外和体内抗真菌活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了莎柏康唑的羟基代谢物的八个对映异构体的可扩展的非对映选择性和对映选择性合成。将八种立体异构体（化合物1 – 8）的体外抗真菌活性与各种假丝酵母菌进行了比较 。（ n ＝ 93），曲霉 属。（ n ＝ 10），隐球菌 属。（ n = 19）和皮肤癣菌（ n = 27）。四个2小号异构体1 - 4新代理的普遍略微比四个2更具活性- [R异构体5 - 8。通过真菌分生孢子的静脉内接种，在豚鼠的实验性烟曲霉感染模型中测试了所有八个异构体。治疗剂量为每天1.25 mg kg -1和2.5 mg kg -1。死后检查时，根据感染后的平均生存时间（MST）以及脑，肝，脾和肾的平均组织负担来衡量感染的严重程度。间的八个异构体时，2 š非对映体1 - 4显示出比2个普遍较高活性水平- [R非对映体5 - 8，揭示化合物1和4作为消除组织负担和MST的最有效方法。参照化合物伊曲康唑和沙康唑，羟基的异构体相比，1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000040
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4-dihydro-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Saperconazole羟基代谢物的合成及其体外和体内抗真菌活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了莎柏康唑的羟基代谢物的八个对映异构体的可扩展的非对映选择性和对映选择性合成。将八种立体异构体（化合物1 – 8）的体外抗真菌活性与各种假丝酵母菌进行了比较 。（ n ＝ 93），曲霉 属。（ n ＝ 10），隐球菌 属。（ n = 19）和皮肤癣菌（ n = 27）。四个2小号异构体1 - 4新代理的普遍略微比四个2更具活性- [R异构体5 - 8。通过真菌分生孢子的静脉内接种，在豚鼠的实验性烟曲霉感染模型中测试了所有八个异构体。治疗剂量为每天1.25 mg kg -1和2.5 mg kg -1。死后检查时，根据感染后的平均生存时间（MST）以及脑，肝，脾和肾的平均组织负担来衡量感染的严重程度。间的八个异构体时，2 š非对映体1 - 4显示出比2个普遍较高活性水平- [R非对映体5 - 8，揭示化合物1和4作为消除组织负担和MST的最有效方法。参照化合物伊曲康唑和沙康唑，羟基的异构体相比，1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000040

文献信息

• Amino acid ester containing azole antifungals
  申请人：——

  公开号：US20010039281A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention concerns novel compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts thereof and stereochemically isomeric forms thereof, wherein —A—B— forms a bivalent radical of formula —N═CH— (a), —CH═N— (b), —CH═CH— (c), L represents the acyl moiety of an amino acid; D is an azole containing 1,3- or 1,4-dioxolane derivative as broad-spectrum antifungals; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及式1的新型化合物，其N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐形式和立体化学异构体形式，其中—A—B—形成式为—N═CH—（a）、—CH═N—（b）、—CH═CH—（c），L代表氨基酸的酰基；D是含有1,3-或1,4-二氧兰衍生物的咪唑类广谱抗真菌剂；其制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• AMINO ACID ESTER CONTAINING AZOLE ANTIFUNGALS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0958289A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• US6262052B1
  申请人：——

  公开号：US6262052B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• US6512116B2
  申请人：——

  公开号：US6512116B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• US6703506B2
  申请人：——

  公开号：US6703506B2

  公开（公告）日：2004-03-09