(S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-4-[(S)-1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl]thiazol-5(4H)-one | 1370286-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(ethylthio)-4-isopropyl-4-[(S)-1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl]thiazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-2-ethylsulfanyl-4-[(1S)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 1370286-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 402.538
• InChiKey: NHJSHXDFBNUGGT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 2-(ethylthio)-4-isopropylthiazolone 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑酮和硝基烯烃迈克尔反应的不对称有机催化方法：制备具有抗癌效力的化合物

  摘要：

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201094

文献信息

• An Asymmetric Organocatalytic Approach to Michael Reactions of Thiazolones and Nitroalkenes: Preparation of Compounds with Anti-Cancer Potency
  作者：Xiaodong Liu、Hongjin Song、Qiao Chen、Wenyi Li、Wen Yin、Ming Kai、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201094

  日期：2012.10.9

  highly efficient strategy for obtaining a series of chiral 2,4-disubstituted thiazolone derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities through the creation of carbon- and nitrogen-substituted quaternary carbon stereocenters. With the chiral tertiary amine-thiourea catalyst developed by our group, the reactions could be performed smoothly at 1 mol-% catalyst loadings without any additive

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。