(2R,5S)-2-<(1R)-1-naphth-1-yl-2-nitroethyl>-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 143868-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5S)-2-<(1R)-1-naphth-1-yl-2-nitroethyl>-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S,1'R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-<2'-nitro-1'-(1-naphthyl)-ethyl-1'>pyrazine；Lawsiodknugtox-gbesfxjtsa-；(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-[(1R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 143868-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: LAWSIODKNUGTOX-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-<(1R)-1-naphth-1-yl-2-nitroethyl>-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以51%的产率得到methyl α-amino-β-(1-naphthyl)-γ-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将环（-L-Val-Gly-）的钛酸酯化双内酯醚与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-硝基羧酸酯的不对称合成

  摘要：

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80011-4
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,5S)-2-<(1R)-1-naphth-1-yl-2-nitroethyl>-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 、 (2R,5S,1'S)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-<2'-nitro-1'-(1-naphthyl)-ethyl-1'>-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过将环（-L-Val-Gly-）的钛酸酯化双内酯醚与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-硝基羧酸酯的不对称合成

  摘要：

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80011-4