4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane) | 136819-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane)
• 英文别名: 1-aminospiro[4H-naphthalene-3,1'-cyclopentane]-2-carbonitrile
• CAS: 136819-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD00440381
• 分子量: 224.305
• InChiKey: QTZRVRCBWOSGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane) 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.5%的产率得到3-bromo-4-oxo-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydrospiro(naphthalene-3,1'-cyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'cyclopentane)衍生物的合成和精神作用

  摘要：

  由氨基腈II与苯甲醛和原甲酸酯缩合，得到席夫碱III和乙氧基亚甲基化合物IV。氨基腈 II 在冰醋酸中溴化，随后用碱处理得到 3-bromo-4-oxo-3-cyano1,2,3,4-四氢螺（萘-2,1'-环戊烷）（V）。研究了氨基腈 II 与羧酸氯化物的反应，发现了以下模式。上述氨基腈与乙酰氯的缩合导致形成二乙酰氨基化合物VI。当使用氯乙酰氯时，取决于试剂的量，可以获得单(VIIa)或双取代的产物(VIb)。在氨基腈 II 与丙酰氯、苯甲酰氯和苯乙酰氯的反应中，单取代化合物 (VIIb-e) 是唯一的产物

  DOI：

  10.1007/bf00777417
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1-dicyanomethylcyclopentane 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'cyclopentane)衍生物的合成和精神作用

  摘要：

  由氨基腈II与苯甲醛和原甲酸酯缩合，得到席夫碱III和乙氧基亚甲基化合物IV。氨基腈 II 在冰醋酸中溴化，随后用碱处理得到 3-bromo-4-oxo-3-cyano1,2,3,4-四氢螺（萘-2,1'-环戊烷）（V）。研究了氨基腈 II 与羧酸氯化物的反应，发现了以下模式。上述氨基腈与乙酰氯的缩合导致形成二乙酰氨基化合物VI。当使用氯乙酰氯时，取决于试剂的量，可以获得单(VIIa)或双取代的产物(VIb)。在氨基腈 II 与丙酰氯、苯甲酰氯和苯乙酰氯的反应中，单取代化合物 (VIIb-e) 是唯一的产物

  DOI：

  10.1007/bf00777417