N-(quinolin-8-yl)naphthalene-1-sulfonamide | 33757-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: CU-131；naphthalene-1-sulfonic acid quinolin-8-ylamide；8-(1-Naphthalene sulfonylamino)quinoline；N-quinolin-8-ylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 33757-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: TWMOFKHSRMIEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 、 N-(quinolin-8-yl)naphthalene-1-sulfonamide 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-((diphenylphosphoryl)methyl)-2-(quinolin-8-yl)-2H-naphtho[2,1-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳基CH活化和磺胺类与烯类的高度区域选择性分子间环化。

  摘要：

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。

  DOI：

  10.1039/c6cc08622e
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 1-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉基磺酰胺和磺酰酯对新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 具有抑制作用

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105654

文献信息

• Material for luminescence element and luminescence element using the same
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US06528187B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A material for a luminescence element is described, which is a compound having a partial structure represented by the following formula (I): wherein Q1 represents an atomic group necessary to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring; Q2 represents an atomic group necessary to form a 5- or 6-membered aromatic ring; X and Y each represents a carbon atom or a nitrogen atom; and Z represents SO2R1, COR2 or POR3 (R4) , wherein R1, R2, R3 and R4 each represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, a heterocyclic group, an amino group, an alkoxyl group, an aryloxy group or a heterocyclic oxy group.

  描述了一种发光元素的材料，其为具有以下式(I)所表示的部分结构的化合物：其中Q1代表形成含氮芳香杂环环的5-或6-成员的原子团；Q2代表形成5-或6-成员芳香环的原子团；X和Y分别代表碳原子或氮原子；Z代表SO2R1、COR2或POR3（R4），其中R1、R2、R3和R4各自代表脂肪烃基、芳基、杂环基、氨基、烷氧基、芳氧基或杂环氧基。
• [DE] PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] PHENYLALKYL DERIVATIVES WITH THROMBIN-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES PHENYLALKYLES A EFFET INHIBITEUR DE THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999000371A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylalkylderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, W, Y und Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb ein Wasserstoffatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der im Anspruch 1 erwähnten gegebenenfalls substituierten Aminomethyl- oder Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Trombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to phenylalkyl derivatives of general formula (I) in which A, B, W, Y and Ra to Rd are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts with valuable properties. The compounds of general formula (I), in which Rb is a hydrogen atom, a nitro group or a cyano group, are valuable intermediates for producing the other compounds of general formula (I). Furthermore, the compounds having general formula (I), in which Rb is one of the optionally substituted aminomethyl or amidino groups mentioned in claim 1, as well as their tautomers and stereoisomers, have valuable pharmacological properties, in particular as thrombin inhibitors and in extending the thrombin time.(FR) L'invention concerne des dérivés phénylalkylés de formule générale (I) dans laquelle A, B, W, Y et Ra à Rd sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels présentant des propriétés de valeur. C'est ainsi que les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb est un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires de valeur pour la fabrication des autres composés de formule générale (I), et les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb désigne l'un des groupes aminométhyle ou amidino éventuellement substitués, mentionnés dans la revendication 1, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques de valeur, en particulier un effet inhibiteur de thrombine et un effet prolongeant le temps de thrombine.

  本发明涉及一般式为(I)的苯甲基衍生物，其中A、B、W、Y和Ra至Rd的定义如附请之。它们的自体和它们的构型异构体，它们的混合物及其盐，具有有价值的性质。一般式为(I)的化合物，其中Rb为一个氢原子、一个硝基或者一个ictionary(cyanide)基团，是用于生产一般式为(I)化合物而非常重要的中间体。此外，一般式为(I)式中Rb为附请中所说明的任一可提供的氨基甲基或酰胺基的衍生物的化合物及其自体和构型异构体，是很有价值的医药性质的，特别地，这种化合物是抗血小板聚集剂且具有延缓血小板凝血时间的作用。
• Convenient and selective “off–on” detection nitric oxide in solution and thin film with quinoline based fluorescence sensor
  作者：Miao Yu、Wei Wang、Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.177

  日期：2014.5

  Quinoline based fluorescence sensor (1) was synthesized and characterized with mass spectra (MS), H-1 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR) spectrometer, elemental analyses, and infrared (IR) spectra. Following fluorescence experiments demonstrate 1 can coordinate with copper ions, and lead to fluorescence completely quenched. The 1-copper complex was used as a "turn-on" fluorescence biosensor to convenient and highly effective detect nitric oxide (NO) over other radicals in solution and PCL-based thin film. The finding would enable the quinoline based fluorescence probe to be an "off-on" convenient NO fluorescence probe. (c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0991624A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US6528187B1
  申请人：——

  公开号：US6528187B1

  公开（公告）日：2003-03-04