N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide | 71862-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 71862-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: UANOZYCEMUSRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 邻氯苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以64.6%的产率得到N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  萘磺酰胺和磺酸酯的结构表征及其体外抗塔氏疟原虫的体外功效

  摘要：

  利什曼病是一种由沙蝇叮咬传播的寄生虫感染性疾病，是一种极为复杂的人类和兽医疾病。在人类中，它采取不同的形式，从自我修复的皮肤溃疡到严重的，威胁生命的内脏感染。当前的治疗主要依靠化学疗法。几十年前开发的当前化学治疗药物昂贵，有毒，并且由于耐药性而成为问题。为此，对两种萘磺酰胺和一种萘磺酸酯进行了结构-活性关系（SAR）研究，以抑制利什曼原虫。新型氯磺酰胺N-（2'-氯苯基）-1-萘磺酰胺（B），和磺酸酯，3-甲基-4 - （（萘-1-基磺酰基）氧基）苯甲酸实现（Ç）IC 50个分别为9.5μM和7.4μM，的值，针对利什曼原虫tarentolae前鞭毛体在体外，这是特别低于我们的基准化合物N-（4'-羧基-2'-甲基苯基）-1-萘甲磺酰胺（A）的IC 50值49μM 。此外，所有三种化合物均通过X射线晶体学分析，并在结晶状态下显示出强烈的分子间相互作用。SAR研究的新发现为晚期利什曼病的治疗开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1039/d0nj06320g