N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide | 71862-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 71862-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: UANOZYCEMUSRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 邻氯苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以64.6%的产率得到N-(2'-chlorophenyl)-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  萘磺酰胺和磺酸酯的结构表征及其体外抗塔氏疟原虫的体外功效

  摘要：

  利什曼病是一种由沙蝇叮咬传播的寄生虫感染性疾病，是一种极为复杂的人类和兽医疾病。在人类中，它采取不同的形式，从自我修复的皮肤溃疡到严重的，威胁生命的内脏感染。当前的治疗主要依靠化学疗法。几十年前开发的当前化学治疗药物昂贵，有毒，并且由于耐药性而成为问题。为此，对两种萘磺酰胺和一种萘磺酸酯进行了结构-活性关系（SAR）研究，以抑制利什曼原虫。新型氯磺酰胺N-（2'-氯苯基）-1-萘磺酰胺（B），和磺酸酯，3-甲基-4 - （（萘-1-基磺酰基）氧基）苯甲酸实现（Ç）IC 50个分别为9.5μM和7.4μM，的值，针对利什曼原虫tarentolae前鞭毛体在体外，这是特别低于我们的基准化合物N-（4'-羧基-2'-甲基苯基）-1-萘甲磺酰胺（A）的IC 50值49μM 。此外，所有三种化合物均通过X射线晶体学分析，并在结晶状态下显示出强烈的分子间相互作用。SAR研究的新发现为晚期利什曼病的治疗开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1039/d0nj06320g

文献信息

• Structural characterization of naphthalene sulfonamides and a sulfonate ester and their <i>in vitro</i> efficacy against <i>Leishmania tarentolae</i> promastigotes
  作者：Edward W. Li、Jade Katinas、Marjorie A. Jones、Christopher G. Hamaker

  DOI：10.1039/d0nj06320g

  日期：——

  structure–activity relationship (SAR) study for inhibition of Leishmania. The new chlorosulfonamide, N-(2′-chlorophenyl)-1-naphthalene sulfonamide (B), and sulfonate ester, 3-methyl-4-((naphthalen-1-ylsulfonyl)oxy)benzoic acid achieved (C) IC50 values of 9.5 μM and 7.4 μM, respectively, against Leishmania tarentolae promastigotes in vitro, which are notably lower than the IC50 value of 49 μM for our benchmark

  利什曼病是一种由沙蝇叮咬传播的寄生虫感染性疾病，是一种极为复杂的人类和兽医疾病。在人类中，它采取不同的形式，从自我修复的皮肤溃疡到严重的，威胁生命的内脏感染。当前的治疗主要依靠化学疗法。几十年前开发的当前化学治疗药物昂贵，有毒，并且由于耐药性而成为问题。为此，对两种萘磺酰胺和一种萘磺酸酯进行了结构-活性关系（SAR）研究，以抑制利什曼原虫。新型氯磺酰胺N-（2'-氯苯基）-1-萘磺酰胺（B），和磺酸酯，3-甲基-4 - （（萘-1-基磺酰基）氧基）苯甲酸实现（Ç）IC 50个分别为9.5μM和7.4μM，的值，针对利什曼原虫tarentolae前鞭毛体在体外，这是特别低于我们的基准化合物N-（4'-羧基-2'-甲基苯基）-1-萘甲磺酰胺（A）的IC 50值49μM 。此外，所有三种化合物均通过X射线晶体学分析，并在结晶状态下显示出强烈的分子间相互作用。SAR研究的新发现为晚期利什曼病的治疗开辟了新的方向。