N-(3-{1-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl}phenyl)acetamide | 875004-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-{1-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl}phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-{1-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethyl]-piperidin-4-yl}phenyl)acetamide；N-(3-{1-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-phenyl)-acetamide；N-[3-[1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 875004-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: ZCIPPXMAJKGHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{1-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl}phenyl)acetamide 以 methylamine ethyl alcohol 为溶剂， 反应 16.0h， 以title compound Example 12 Step 6 (90 mg, 0.34 mmol, 94%, crude yield) which的产率得到N-{3-[1-(2-Amino-ethyl)-piperidin-4-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  式(I)的化合物是黑素浓集激素-1受体(MCH-1R)的配体，可用于治疗对黑素浓集激素(MCH)活性调节敏感的疾病，例如进食障碍和肥胖是危险因素的疾病（式(I)）：其中环B选自规定的特定取代苯基或苯并5元杂环；R附着在环B的环碳上，表示氢，F，Cl或—OCH3；X为═CH—或═N—；L为—CH2—或—CH2CH2—；L2为键，—CH2—或—CO—；R2为H或C，—C3烷基，或—N(R2)L，—选自规定的特定环状氨基连接基团。环A选自规定的特定含氮杂环。

  公开号：

  US20090062317A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(piperidin-4-yl)phenyl]-acetamide 、 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-(3-{1-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-2-carboxamide Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  研究发现，含有连接哌啶基苯乙酰胺基团的新型萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺可作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCH-R1) 拮抗剂。通过对萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺骨架的 C-5 位含有各种芳基和杂芳基并具有不同链节长度的该家族成员进行广泛的结构-活性关系（SAR）研究，确定了 5-（4-吡啶基）取代的类似物 10b 是一种高效的 MCH-R1 拮抗剂，其 IC50 值为 3 nM。这种物质还具有良好的代谢稳定性，对细胞色素 P450（CYP450）酶的抑制作用不明显。不过，10b 的口服生物利用度令人难以接受。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00486

文献信息

• [EN] MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION MEDICALE DE LIGANDS RECEPTEURS
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2006010446A3

  公开（公告）日：2006-05-18