3-Cyclopropylidene-1-phenyl-2-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 1376626-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Cyclopropylidene-1-phenyl-2-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ZQZKOHZAGIGSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopropylidene-1-phenyl-2-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-(2-oxo-2-phenyl-1-(m-tolyl)ethylidene)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-2-(m-methylphenyl)acetylene 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-Cyclopropylidene-1-phenyl-2-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化串联环异构化/[5 + 2] 3-环丙叉丙-2-en-1-酮与氧化吡咯鎓叶立德环加成形成双桥苯并环庚酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00436

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Domino Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo302312y

  日期：2013.3.15

  CuCl-catalyzed cyclization–dimerization reactions of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones provide an interesting route to benzofuran-7(3aH)-one derivatives with one highly strained three-membered ring and one four-membered ring via intramolecular cycloisomerization, sequential bimolecular [4 + 2] cycloaddition, opening of the oxa-bridge, and ring contraction. Furthermore, the reaction was monitored by NMR experiments

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。
• Asymmetric annulations based on cycloisomerization of cyclopropyl tethered allenyl ketones by bimetallic relay catalysis
  作者：Jun He、Wen Liu、Jing Zhang、Ziwei Zhong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-023-1667-9

  日期：2023.10

  The diastereo- and enantioselective tandem cycloisomerization/[4 + 2]-cycloaddition reaction of cyclopropyl tethered allenyl ketones with α,β-unsaturated carbonyl compounds was realized firstly under mild reaction conditions by using bimetallic silver (I)/chiral metal-N,N′-dioxide catalysts, providing a facile and atom-economic route to enantioenriched polysubstituted furopyran derivatives with good

  利用双金属银(I)/手性金属-N,N在温和的反应条件下首次实现了环丙基系联烯基酮与α,β-不饱和羰基化合物的非对映和对映选择性串联环异构化/[4 + 2]-环加成反应'-二氧化物催化剂，为对映体富集的多取代呋喃吡喃衍生物提供了一种简便且原子经济的路线，并取得了良好的结果。提出了可能的过渡态模型来解释立体诱导。
• Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo400610q

  日期：2013.6.21

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。
• Silver-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/[5 + 2] Cycloaddition of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with Oxidopyrylium Ylides to Form Bibridged Benzocycloheptanones
  作者：Jing Huang、Yushuang Liang、Shengnan Sun、Ruilong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00436

  日期：2023.7.7

  cycloisomerization/[5 + 2] cycloaddition reactions between readily accessible cyclopropyl-tethered allenyl ketones and benzopyranone-derived oxidopyrylium ylides. The reactions proceed via a cyclobutene-fused furan intermediate generated in situ by a cycloisomerization/1,2-carbene transfer/ring-expansion cascade. This method, which features an unprecedented formal [5 + 2] cycloaddition, delivers good to

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。