tert-butyl 5,6-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylate | 1236004-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: tert-butyl 5,6-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5,6-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2,7b-dihydro-1aH-cyclopropa[c]chromene-1-carboxylate
• CAS: 1236004-38-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: CQPRQOYKMKUSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到7,8-dimethoxy-3-(4-nitrophenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactonizations of 2H-chromenes via cyclopropanation

  摘要：

  A two-step synthesis of tetrahydro-2H-furochromenones from 2H-chromenes is reported. The reaction of a series of tert-butyl 2-diazoacetate derivatives with 2H-chromenes, catalyzed by Rh(2)(OAc)(4), generated cyclopropane intermediates that rearranged to gamma-lactones on treatment with Sn(OTf)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.059
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2H-chromene 、 tert-butyl 2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以98%的产率得到tert-butyl 5,6-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactonizations of 2H-chromenes via cyclopropanation

  摘要：

  A two-step synthesis of tetrahydro-2H-furochromenones from 2H-chromenes is reported. The reaction of a series of tert-butyl 2-diazoacetate derivatives with 2H-chromenes, catalyzed by Rh(2)(OAc)(4), generated cyclopropane intermediates that rearranged to gamma-lactones on treatment with Sn(OTf)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.059