3'-N-acetyl fusarochromanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-N-acetyl fusarochromanone
• 英文别名: N-[(2R)-4-(5-amino-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-6-yl)-1-hydroxy-4-oxobutan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: VXRAAUKUZQYZRW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3'-N-acetyl fusarochromanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以71%的产率得到3′-N-4′-O-diacetylfusarochromanone
  参考文献：
  名称：

  由真菌菌株 Fusarium sp. 产生的新型抗疟药物 Fusarochromanone 类似物。FKI-9521

  摘要：

  从镰孢菌的静态真菌培养物中发现了两种新的抗疟化合物，命名为脱乙酰基镰孢色烯 ( 1 ) 和 4'- O-乙酰基镰孢色满酮 ( 2 ) 。从竹节虫 ( Ramulus mikado ) 的粪便中分离出 FKI-9521 以及三种已知化合物 Fusarochromanone ( 3 )、3'- N-乙酰基 Fusarochromanone ( 4 ) 和5（fusarochromene 或 banchromene）。通过 MS 和 NMR 分析， 1和2的结构被阐明为3的新类似物。1 , 2的绝对构型、4是通过化学衍生化测定的。所有五种化合物均对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫菌株表现出中等的体外抗疟活性，IC 50值范围为 0.08 至 6.35 µM。

  DOI：

  10.1038/s41429-023-00617-y