tert-butyl (3S)-6-chloro-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1197418-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-6-chloro-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1197418-13-5
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 492.959
• InChiKey: HYDWQQVERJMSBL-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 Br^(1-)*C₆₀H₃₆F₂₄NO₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (3S)-6-chloro-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无碱中性相转移反应系统

  摘要：

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201402194

文献信息

• Enantioselective Base-Free Phase-Transfer Reaction in Water-Rich Solvent
  作者：Rongjun He、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja906821y

  日期：2009.11.25

  development of enantioselective phase-transfer catalysis for preparing important natural products or physiologically active compounds is quite attractive and challenging in terms of environmental consciousness. Although quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts are believed to require base additives for phase-transfer reactions, we have discovered that even without any base additives, the enantioselective

  就环境意识而言，开发用于制备重要天然产物或生理活性化合物的对映选择性相转移催化是相当有吸引力和具有挑战性的。尽管据信作为相转移催化剂的季铵盐需要碱添加剂进行相转移反应，但我们发现即使没有任何碱添加剂，3-苯基羟吲哚与β-硝基苯乙烯的对映选择性相转移共轭加成在在中性条件下，在富水溶剂中存在手性双官能溴化铵，具有高非对映选择性和对映选择性。
• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。