3-amino-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile | 1432744-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile
• 英文别名: 3‐amino‐2′‐oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2‐a]phenazine‐1,3′‐indoline]‐2‐carbonitrile；5'-amino-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-6-oxa-15,22-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),4,8,10,12,14,16,18,20-decaene]-4'-carbonitrile
• CAS: 1432744-42-7
• 化学式: C₂₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 441.448
• InChiKey: SIQCGPAPACCSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-amino-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的3-氨基-2'-氧螺环[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物的快速简单合成锅四组分多米诺骨牌反应

  摘要：

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.082

文献信息

• A rapid and simple diversity-oriented synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro [benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives via a one-pot, four-component domino reaction
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.082

  日期：2013.7

  An efficient regio- and chemoselective method for the synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives has been developed via the one-pot, four-component domino coupling of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, isatins, and malononitrile/cyanoacetic ester in the presence of DABCO under reflux conditions in excellent

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。
• Preparation and characterization of new inorganic–organic hybrid catalyst H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ /Hyd‐SBA‐15 and its application in the domino multi‐component reaction
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Atefeh Bakhtiari

  DOI：10.1002/aoc.5201

  日期：2019.11

  present novel inorganic–organic hybrid catalyst to accomplish domino multi‐component reaction (MCR) for synthesis of 3‐amino‐2′‐oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2‐a]phenazine‐1,3′‐indoline]‐2‐carbonitrile/carboxylate derivatives. This methodology offers remarkable development by easy production of H3PMo12O40/Hyd‐SBA‐15 in regard to solving the problem of using harsh catalysts, also it demonstrates to be impressive

  我们提出了一种新型的无机-有机杂化催化剂，以完成多胺基多组分反应（MCR），用于合成3-氨基-2'-氧代螺[苯并[ c ]吡喃[3,2-a]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物。该方法通过轻松生产H 3 PMo 12 O 40 / Hyd-SBA-15来解决使用苛刻催化剂的问题，从而提供了非凡的发展，并且在低反应时间和高收率方面证明了其令人印象深刻的环境友好性。
• Synthesis and characterization of spinel FeAl2O4 (hercynite) magnetic nanoparticles and their application in multicomponent reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Masoud Mohammadi、Lotfi Shiri、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03930-0

  日期：2019.11

  The spinel ferrite FeAl2O4 (hercynite) MNPs (magnetic nanoparticles) were applied as a reusable catalytic system for the one-pot synthesis of benzo[ a ]pyrano[2,3-c] phenazine and polyhydroquinoline derivatives via a multicomponent reaction under green reaction conditions. The structure of the prepared nanocatalyst has been characterized by XRD, FTIR, SEM, EDS, BET, and VSM techniques. The FeAl2O4

  尖晶石型铁氧体FeAl 2 O 4（水铁矿）MNP（磁性纳米粒子）被用作可重复使用的催化体系，用于在以下条件下通过多组分反应一锅合成苯并[ a ]吡喃并[2,3-c]吩嗪和聚氢喹啉衍生物。绿色反应条件。制备的纳米催化剂的结构已通过XRD，FTIR，SEM，EDS，BET和VSM技术进行了表征。FeAl 2 O 4 MNP起到路易斯酸的作用，并具有许多优点，例如产物的收率高，反应时间短和后处理程序容易。此外，再循环的纳米催化剂被使用了至少四次而其活性没有明显损失。
• Ni(II) immobilized on modified boehmite nanostructures: a novel, inexpensive, and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for multicomponent domino reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Rokhsareh Sahraei、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03787-3

  日期：2019.5

  benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine in PEG as a green solvent. Elemental analysis, FT-IR, XRD, TGA, SEM, EDX, and ICP-OEC confirmed the structure of this nanocatalyst. Importantly, this nanocatalyst can be easily separated from the reaction media and reused for at least four consecutive cycles without a discernible reduction in its catalytic activity.

  在这里，我们报告固定在修饰的勃姆石纳米结构上的Ni（II）的合成，作为环境友好的多相催化剂，用于一锅多米诺骨牌合成苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪和苯并[a]苯并[6] PEG中的，7] chromeno [2,3-c]吩嗪为绿色溶剂。元素分析，FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX和ICP-OEC证实了这种纳米催化剂的结构。重要的是，该纳米催化剂可以容易地从反应介质中分离出来，并至少连续四个循环重复使用，而其催化活性却没有明显降低。
• An efficient synthesis of novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazines] via domino multi-component reactions using l-proline as a bifunctional organocatalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Somayeh Firoozi、Fatemeh Mandegani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.073

  日期：2013.5

  A novel, domino, multi-component reaction for the synthesis of polyfunctionalized spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives has been established. L-Proline has been used as a bifunctional catalyst for the one-pot condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aromatic 1,2-diamines to form the corresponding quinoxalines and then cyclo-condensation with an allcylmalonate and a cyclic carbonyl compound leads to novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives in high yields and short reaction times. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.