methyl 2-[(2R,3S,6R)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate | 1271303-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S,6R)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1271303-46-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: PDAAZYIQSJOGCM-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,6R)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 氟化氢吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HEPATIC LIPOPROTEIN METABOLISM
  [FR] MODULATEURS DU MÉTABOLISME LIPOPROTÉIQUE HÉPATIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2014028946A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl 2-[(2R,3S,6R)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated C-Glycoside Scaffold

  摘要：

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo1022926

文献信息

• Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated <i>C</i>-Glycoside Scaffold
  作者：Baudouin Gerard、Jean-Charles Marié、Bhaumik A. Pandya、Maurice D. Lee IV、Haibo Liu、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo1022926

  日期：2011.3.18

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.
• [EN] MODULATORS OF HEPATIC LIPOPROTEIN METABOLISM<br/>[FR] MODULATEURS DU MÉTABOLISME LIPOPROTÉIQUE HÉPATIQUE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014028946A3

  公开（公告）日：2014-10-16