(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone | 213992-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbut-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 213992-79-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 564.956
• InChiKey: ZFWDGPAVVWQZFQ-HZRDSQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-[(S)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-oxiranyl]-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3E)-3-[[(1R,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxycyclopentyl]methylidene]-4-methylpentoxy]-diphenylsilane 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9

文献信息

• Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization
  作者：Jiazhong Zhang、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01409-9

  日期：1998.9

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.