N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide | 1043023-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide；4,12-Dibromo-8-(2-ethylhexyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione；4,12-dibromo-8-(2-ethylhexyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₂NO₂S₂
• 分子量: 505.294
• InChiKey: ICESBJAPYUDHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以22%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-4',3''-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  n 沟道聚合物的设计：优化聚合双噻吩-酰亚胺半导体中增溶取代基、晶体堆积和场效应晶体管特性的相互作用

  摘要：

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2

  DOI：

  10.1021/ja710815a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-5,5'-dibromo-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  用于高效太阳能电池的双噻吩亚胺-二噻吩并二噻吩甲酚共聚物：来自结构-性能-器件性能相关性的信息以及与噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮类似物的比较

  摘要：

  从新型构件中合理创造聚合物半导体对于聚合物太阳能电池 (PSC) 的开发至关重要。我们报告了一系列新的基于双噻吩酰亚胺的供体-受体共聚物，用于体异质结 (BHJ) PSC。联噻吩酰亚胺电子缺陷会压缩聚合物带隙并降低 HOMO，这对于最大限度地提高功率转换效率 (PCE) 至关重要。虽然二噻吩桥级数 R(2)Si→R(2)Ge 对带隙的影响最小，但它大大改变了 HOMO 能量。此外，酰亚胺N-取代基的变化对聚合物光电性能的影响可以忽略不计，但对溶解度和微观结构有很大影响。掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 表明支链 N-烷基取代基与线性 N-烷基取代基相比增加了聚合物 π-π 间距，并且基于二噻吩并噻吩的 PBTISi 系列比基于二噻吩并噻吩的 PBTIGe 类似物表现出更有序的堆积。噻吩并 [3,4-c] 吡咯-4,6-二酮 (TPD)-二噻吩并硅氧烷共聚物 PTPDSi 提供了对

  DOI：

  10.1021/ja3081583

文献信息

• Electron-deficient diketone unit engineering for non-fused ring acceptors enabling over 13% efficiency in organic solar cells
  作者：Dou Luo、Lanqing Li、Yongqiang Shi、Jianqi Zhang、Kai Wang、Xugang Guo、Aung Ko Ko Kyaw

  DOI：10.1039/d1ta03643b

  日期：——

  units, are synthesized. TPDC-4F with a thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione core exhibits a smaller optical bandgap of 1.42 eV, downshifted lowest unoccupied molecular orbital energy levels, higher electron mobility, and enhanced molecular packing order in neat thin films as compared to BTIC-4F with a 2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboxyimide core. As a result, the OSC based on TPDC-4F with stronger molecular packing

  与通常研究的具有大稠合骨架结构和繁琐合成步骤的非富勒烯电子受体不同，非稠环电子受体由于其合成简单和器件性能可比而对有机太阳能电池 (OSC) 具有吸引力。然而，选择合适的构建模块来构建非稠环电子受体以实现高性能 OSC 是关键。在本文中，两个简单的非稠合环的电子受体，TPDC-4F和BTIC-4F，其具有相同的端子和4 ħ环戊二烯并[1,2- b：5,4- b二噻吩单元加上不同电子- ']合成了缺乏的二酮中心单元。TPDC-4F与噻吩[3,4-c ]pyrrole-4,6-dione 核与BTIC-4F相比，具有 1.42 eV 的较小光学带隙，降低了最低未占分子轨道能级，提高了电子迁移率，并增强了纯薄膜中的分子堆积顺序， 2'-bithiophene-3,3'-dicarboxyimide 核心。结果，基于具有更强分子堆积的TPDC-4F的 OSC产生了 13.35% 的高功率转换效率 (PCE)，V
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20150357590A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.
• US8859714B1
  申请人：——

  公开号：US8859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9472764B2
  申请人：——

  公开号：US9472764B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• [EN] CONJUGATED POLYMERS AND THEIR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2014089235A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.